Geraniol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Monoterpen-Alkohole.
Die vom Geraniol abgeleitete Funktionelle Gruppe (ohne terminales -OH ) wird Geranyl-Gruppe genannt.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Geraniol
C10H18O
154,253 (g/mol)
106-24-1
203-377-1
GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
Systematischer Name
(2E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Lemonol; Geranylalkohol
INCI-Bezeichnung
GERANIOL
Englische Bezeichnung
Geraniol
(2E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Geraniol:
C10H18O
Mr = 154,253 g/mol
(2E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol
SMILES: CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Geraniol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form liegt Geraniol als klare, farblose bis leicht gelbliche, viskose Flüssigkeit vor, die süßlich-blumig riecht und ein Rosenaroma aufweist.
+ Löslich in Aceton, Diethylether, fetten Ölen.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,668 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 3,56.
-15 °C
230 °C
108 °C
0,8894 g cm-3 bei 20 °C
0,03 mmHg bei 25 °C
nD = 1,4766 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-002f-9800000000-16b748da465c428492a4
splash10-014l-9000000000-25934c23f4bc9ba87142
splash10-0a4i-1900000000-710389d2548f45d60502
splash10-001r-9500000000-d864036a8f8b4cdb20ae
splash10-0f7k-9000000000-785e314c679134c8037d
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Geraniol - C10H18O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 77,04021 %
13C: 0,82538 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 18,144 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00118 %
3H: Spuren
1H: 11,76132 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 10,34672 %
17O: 0,00398 %
18O: 0,02126 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 154,253 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,483 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 154,1357651996 Da - bezogen auf 12C101H1816O.
Verwendung
Geraniol ist ein Hauptbestandteil von Citronellaöl, Rosenöl sowie Palmarosaöl und kommt in geringen Mengen auch in Geranien-, Zitronen- und vielen anderen ätherischen Ölen vor.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: GERANIOL
Geraniol ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierend und erfrischend wirkende Komponente. Es gilt folgende Einschränkung: In einer Konzentration von mehr als 0,001 % in Mitteln, die auf der Haut verbleiben, bzw. 0,01 % in Mitteln, die abgespült werden, muss die Substanz auf der Liste der Bestandteile angegeben werden.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33991.
Duftstoff, Aromastoff
Rosenartig riechender Duft- und Aromastoff. Geschmack: Zitrus mit fruchtigen, wachsigen Nuancen. FEMA-Geschmacksprofil: Geranie, Zitronenschale, Passionsfrucht, Pfirsich, Rose.
Geraniol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3436 (EU Food Flavourings Database)
02.012
1223
2507
Pestizid
Geraniol wirkt es als Kontaktinsektizid und als Repellent gegen einige Insekten - wie z. B. Mücken - sowie als Lockstoff.
Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1036.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.071.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Geraniol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Geraniol.
[1] - Wanda Mączka, Katarzyna Wińska, Małgorzata Grabarczyk:
One Hundred Faces of Geraniol.
In: Molecules, 21; 25(14); 3303, (2020), DOI 10.3390/molecules25143303.
Letzte Änderung am 17.07.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Geraniol.php
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