Wuhansäure (Wuhaninsäure) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der zweifach ungesättigten Dihydroxyfettsäuren.
Über die ungewöhnliche Fettsäure, die neben der Nebraskansäure im Samenöl der Chinesischen Veilchenkresse - einer in Zentralchina beheimateten Blütenpflanze mit dem botanischen Namen Orychophragmus violaceus - natürlich auftritt, wurde erstmals 2018 berichtet [1]. Chemisch zählt die Substanz zu den ungesättigten di-Hydroxycarbonsäuren.
Das Molekül der Wuhansäure besteht aus einer vom Tetracosan abgeleiteten Kohlenstoffkette mit 24 C-Atomen. Die beiden cis-ständigen C=C-Doppelbindungen befinden sich an den Positionen 15 (ω9) und 21 (ω3), die beiden (R)-konfigurierten Hydroxy-Gruppen an C7 und C18.
Das Chinesische Veilchenkresseöl enthält 35 bis 50 % der beiden C24-Dihydroxyfettsäuren. In Metall-auf-Metall-Schmierungsstudien wurde gezeigt, dass dieses Öl bei 100 °C im Vergleich zu anderen Ölen - wie dem Rizinusöl - eine außergewöhnliche Schmierfähigkeit aufweist [1].
Bezeichnungen und Identifikatoren
Wuhansäure
C24H44O4
396,612 (g/mol)
2351868-80-7
MYDDZMLKINSENR-TZWOSKRLSA-N
Systematischer Name
(7R,15Z,18R,21Z)-7,18-Dihydroxytetracosa-15,21-diensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Wuhaninsäure; 7R,18R-Dihydroxy-15Z,21Z-tetracosadiensäure
Englische Bezeichnung
Wuhanic acid
7R,18R-Dihydroxy-15Z,21Z-tetracosadienoic acid
(7R,15Z,18R,21Z)-7,18-Dihydroxytetracosa-15,21-dienoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Wuhansäure:
C24H44O4
Mr = 396,612 g/mol
(7R,15Z,18R,21Z)-7,18-Dihydroxytetracosa-15,21-diensäure
SMILES: CC/C=CCC[C@@H](O)C/C=CCCCCCCC[C@@H](O)CCCCCC(O)=O
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Wuhansäure - C24H44O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 288,264 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 71,91119 %
13C: 0,77043 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 44,352 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00112 %
3H: Spuren
1H: 11,1816 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 16,09646 %
17O: 0,00619 %
18O: 0,03308 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 396,612 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,521 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 396,3239598968 Da - bezogen auf 12C241H4416O4.
Externe Informationsquellen
Literatur und Quellen
[1] - Xiangjun Li, Alicen M. Teitgen, Asghar Shirani et al.:
Discontinuous fatty acid elongation yields hydroxylated seed oil with improved function.
In: Nature Plants. 4. 711-720, (2018), DOI 10.1038/s41477-018-0225-7.
Letzte Änderung am 19.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Wuhansäure.php
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