Alkyl- ist die allgemeine, für den eigentlichen Rest zunächst unspezifische Bezeichnung für einwertige Alkanreste der allgemeinen Formel CnH2n+1 (n = Anzahl der Kohlenstoffatome).
Formal leitet sich ein Alkanrest vom korrespondierenden Alkan durch Entfernung eines Wasserstoffatoms ab. Die Benennung erfolgt aus dem Namen des Alkans durch Substitution der Endung '-an' durch '-yl'. Veraltete Bezeichnung: Alcoyl-.
Gemeinsame Eigenschaften
Alkylreste sind reine Kohlenwasserstoff-Reste. In Molekülen sind sie auf Grund der geringen Polarisation der C-H-Bindungen hydrophob (wasserabweisend) und bedingen z. B. den lipophilen Charakter der Fette.
Tabelle 1 - Alkylreste der unverzweigten Alkane (n-Alkylreste)
n | Alkylrest | Abkürzung * | Trivialname | Alkan | Konstitutionsisomere [1] | Summenformel -Alkylrest |
1 | Methyl- | Me | Methan | 1 | -CH3 | |
2 | Ethyl- | Et | Ethan | 1 | -C2H5 | |
3 | Propyl- | Propan | 1 | -C3H7 | ||
4 | Butyl- | Butan | 2 | -C4H9 | ||
5 | Pentyl- | Valeryl- | Pentan | 3 | -C5H11 | |
6 | Hexyl- | Capron- | Hexan | 5 | -C6H13 | |
7 | Heptyl- | Önanthyl- | Heptan | 9 | -C7H15 | |
8 | Octyl- | Capryl- | Octan | 18 | -C8H17 | |
9 | Nonyl- | Pelargonyl- | Nonan | 35 | -C9H19 | |
10 | Decyl- | Caprin- | Decan | 75 | -C10H21 | |
11 | Undecyl- | - | Undecan | 159 | -C11H23 | |
12 | Dodecyl- | Lauryl- | Dodecan | 355 | -C12H25 | |
13 | Tridecyl- | Tridecan | 802 | -C13H27 | ||
14 | Tetradecyl- | Myristyl- | Tetradecan | 1858 | -C14H29 | |
15 | Pentadecyl- | Pentadecan | 4347 | -C15H31 | ||
16 | Hexadecyl- | Cetyl- | Hexadecan | 10359 | -C16H33 | |
17 | Heptadecyl- | Heptadecan | 24894 | -C17H35 | ||
18 | Octadecyl- | Stearyl- | Octadecan | 60523 | -C18H37 | |
19 | Nonadecyl | Nonadecan | 147284 | -C19H39 | ||
20 | Eicosyl- | Eicosan | 366319 | -C20H41 | ||
21 | Heneicosyl- | Heneicosan | 910726 | -C21H43 | ||
22 | Doeicosyl- | Docosan | 2278658 | -C22H45 | ||
23 | Tricosyl- | Tricosan | 5731580 | -C23H47 | ||
24 | Tetracosyl- | Tetracosan | 14490245 | -C24H49 | ||
25 | Pentacosyl- | Pentacosan | 36797588 | -C25H51 | ||
26 | Hexacosyl- | Hexacosan | 93839412 | -C26H53 | ||
27 | Heptacosyl- | Heptacosan | 240215803 | -C27H55 | ||
28 | Octacosyl- | Octacosan | 617105614 | -C28H57 | ||
29 | Nonacosyl- | Nonacosan | 1590507121 | -C29H59 | ||
30 | Tricontyl- | Tricontan | 4111846763 | -C30H61 | ||
40 | Tetracontyl- | Tetracontan | 62491178805831 | -C40H81 | ||
50 | Pentacontyl- | Pentacontan | -C50H101 | |||
60 | Hexacontyl- | Hexacontan | -C60H121 | |||
70 | Heptacontyl- | Heptacontan | -C70H141 | |||
80 | Octacontyl- | Octacontan | -C80H161 | |||
90 | Nonacontyl- | Nonacontan | -C90H181 | |||
100 | Hectyl- | Hectan | -C100H201 | |||
101 | Henhectyl- | Henhectan | -C101H203 | |||
200 | Dictyl- | Dictan | -C200H401 |
Tabelle 2 - Alkylreste einiger Konstitutionsisomere der Alkane
n-Propyl- | Isopropyl- | ||
n-Butyl- | sec-Butyl- | Isobutyl- | tert.-Butyl- |
n-Pentyl- (Amyl-) | 2-Pentyl- (sec-Pentyl-) | 3-Pentyl- | 2-Methylbutyl- |
3-Methylbutyl- (iso-Pentyl-, iso-Amyl) | 3-Methylbut-2-yl- | 2-Methylbut-2-yl- | 2,2-Dimethylpropyl- (Neopentyl-) |
Synthesen
- Alkylierung (mit Alkylhalogeniden)
- Friedel-Crafts-Alkylierung
- Gabriel-Synthese (Alkylierung von Ammoniak in Form von Phthalimid)
Literatur und Quellen
[1] H. R. Henze and C. M. Blair, The number of structurally isomeric hydrocarbons of the ethylene series, J. Amer. Chem. Soc., 55 (1933), 680-686.
Kategorie: Funktionelle Gruppen
Aktualisiert am 01. Juli 2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/funktionelle-gruppen/a/alkyl.php
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