Vinyl-Gruppe

Als Vinyl-Gruppe wird in der Organischen Chemie eine Atomgruppierung bezeichnet, die aus einer C=C-Doppelbindung mit drei H-Atomen besteht; die vierte Valenz ist dabei mit einem organischen Rest R chemisch verbunden: H₂C=CH-R.

Formal leitet sich die Vinyl-Gruppe vom ungesättigten C2-Kohlenwasserstoff Ethen (Ethylen) durch Substitution eines der H-Atome eben durch den Rest R ab. Die funktionelle Gruppe wird entsprechend auch Ethen-Rest oder - chemisch systematisch - Ethenyl-Gruppe genannt. Die triviale Bezeichnung Vinyl hat ihren Ursprung im lateinischen Namen für Wein (vinum), in dem die Chemiker in der Anfangsphase der Chemie Vinyl-Verbindungen vermuteten.

Die Vinyl-Gruppe ist eine zu den Alkenyl-Gruppen zählende funktionelle Gruppe und sie prägt - soweit nicht andere Funktionen eine wesentliche Rolle spielen - die Eigenschaften der entsprechenden Ethinyl- bzw.Vinyl-Verbindungen: Die einzelnen Vertreter dieser Stoffklasse sind im allgemeinen sehr reaktiv, gehen mit geeigneten Partnern Additions-Reaktionen ein und neigen zur Polymerisation; viele dieser Substanzen sind Ausgangsstoffe bzw. Monomere bei der Herstellung von Kunststoffen (Vinylpolymere).

Funktionsgebendes Merkmal ist die Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoff-Atomen, die auch die Geometrie der Vinyl-Gruppe bestimmt: Die C-Atome sind sp²-hybridisiert mit einer σ-Bindung zwischen den beiden Atomen und den π-Orbitalen ober- und unterhalb der Ebene, in der die C-Atomen liegen. Alle anderen Atome der Vinyl-Gruppe sowie das Atom des organischen Rests R, das mit der Gruppe verbunden ist, liegen ebenfalls in dieser Ebene. Die Bindung selbst und auch die Position an der Vinyl-Gruppe wird häufig als vinylisch bezeichnet.

Befinden sich zwei Reste R1 und R2 an einem der C-Atome, dann spricht man von der Vinyliden-Gruppe.

Die Schallplatte wird im allgemeinen Sprachgebrauch häufig als Vinyl bezeichnet - auch als Abgrenzung zur CD (Acryl); tatsächlich wird die moderne Schallplatte aus Polyvinylchlorid - polymerisiertes Vinylchlorid - gefertigt.

Literaturhinweise

[1] - NN:
Vinylic Groups.
IUPAC Gold Book, (1995), DOI 10.1351/goldbook.V06622.

Kategorie: Funktionelle Gruppen

Letzte Änderung am 14. Juli 2023.

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