Ungesättigt

Der Begriff ungesättigt wird in der Chemie auf Moleküle bzw. chemische Verbindungen angewandt, die eine oder mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen aufweisen.

Kohlenstoffatome besitzen vier Bindungselektronen (Valenzelektronen) und können damit zu vier weiteren Atomen (Substituenten) chemische Bindungen ausbilden. Die Valenzen der Kohlenstoffatome sind damit 'abgesättigt' und es handelt sich um eine gesättigte Verbindung.

Sind im Molekül jedoch nicht genügend Bindungspartner vorhanden, so bilden zwei benachbarte Kohlenstoffatome (im einfachfachsten Fall beim Ethan H₃C-CH₃) miteinander eine Doppelbindung (Ethen H₂C=CH₂) oder eine Dreifachbindung (Ethin HC≡CH) aus. Die Valenzen der beiden C-Atome sind in diesen Fällen nicht 'abgesättigt'; die Verbindungen sind ungesättigt.

Allgemein wird der Fachausdruck verwendet, um auf das Vorliegen von Mehrfachbindungen hinzuweisen, ohne näher auf Lage, Geometrie oder Anzahl einzugehen. Tatsächlich ändern sich aber beim Übergang von einer gesättigten zu einer ungesättigten Verbindung neben den chemischen und physikalischen Eigenschaften insbesondere Geometrie und Reaktivität der Moleküle:

Während das ungesättigte Kohlenstoffatom mit seinen Substituenten eine dreidimensionale, tetraedrische Struktur ausbildet und die C-C-Bindung frei drehbar ist, liegen die C-Atome und Substituenten der ungesättigten, nicht drehbaren C=C-Zweifachbindung in einer Ebene. Für die verbleibenden Substituenten R - sofern nicht alle 4 identisch sind - resultieren daraus 2 verschiedenen Lagemöglichkeiten: In der cis-Stellung liegen sie auf den entgegengesetzten Seiten der C=C-Bindung, in der trans-Stellung auf der gleichen Seiten:

Alternativ werden häufig auch die Stereodeskriptoren (Z)- für die cis- sowie (E)- für die trans-Verbindungen verwendet.

Die Kohlenstoffatome der C≡C-Dreifachbindung schließlich tragen nur noch zwei Substituenten R; entlang dieser Anordnung sind die Atome linear in einer Reihe angeordnet.

Einen Sonderfall stellen die aromatischen Verbindungen dar; diese sind zwar formal immer ungesättigt, ihre speziellen elektronischen Eigenschaften geben den Aromaten jedoch spezielle Eigenschaften und eine im Vergleich zu den anderen ungesättigten Verbindungen hohe Stabilität bzw. geringe Reaktivität. Die Aromaten werden daher nicht als ungesättigt, sondern als aromatisch bezeichnet.

Nachfolgend einige Erläuterungen zu Begriffen, die im Zusammenhang mit den ungesättigten Verbindungen stehen:

Alpha-beta-ungesättigt:
Moleküle mit Stellung der Mehrfachbindung an den ersten beiden Atom (α und β) einer Kette heißen α,β-ungesättigt.

Koordinativ ungesättigt:
siehe Koordinative Sättigung.

Ungesättigte Fettsäuren:
Fettsäuren mit einer (= einfach ungesättigte Fettsäure, Alkensäure) oder mehreren (= zweifach, ..., mehrfach ungesättigte Fettsäuren) C=C-Doppelbindungen, wobei die cis/trans-Konfiguration zu beachten ist (Regelfall: cis).

Kategorie: Terminologie

Letzte Änderung am 01. August 2023.

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