Acetanilid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilin-Derivate, speziell der Anilide.
In reinem Zustand ist die Chemikalie ein farbloser Feststoff, der einen schwachen, charakteristischen Geruch aufweist, nur wenig in Wasser löslich ist und in blättriger- oder schuppenartiger Form gehandelt wird.
Die Acetanilid-Synthese erfolgt durch die Umsetzung von Anilin mit Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid (siehe auch unter Anilide).
Acetanilid war unter der Bezeichnung Antifebrin der erste Anilin-Abkömmling, der in der Medizin als schmerzlindernder und fiebersenkender Wirkstoff eingesetzt wurde. Toxische Eigenschaften und die Erkenntnis, dass die pharmakologische Wirkung auf das Stoffwechselprodukt Acetaminophen (= Paracetamol) zurückzuführen ist, ließen das Arzneimittel um die 1950er Jahre wieder vom Markt verschwinden.
Heute findet Acetanilid Anwendung als Stabilisator von Wasserstoffperoxid und als Inhibitor der Peroxid-Bildung.
Das europäische Recht erlaubt die Verwendung der Chemikalie unter Nennung der gleichnamigen INCI-Bezeichnung auf der Zutatenliste als Stabilisator und zur Geruchsmaskierung kosmetischer Artikel. Ebenso kann Acetanilid in Wasserstoffperoxid-haltigen Haarbehandlungsmitteln bzw. Bleichen enthalten sein.
Bezeichnung: | Acetanilid |
Sytematisch: | N-Phenylacetamid |
Weite Namen: | Acetanil; Phenylacetamid; Acetanilidum; Essigsäureanilid |
INCI-Bezeichnung: | Acetanilid |
Handelsnamen: | Antifebrin |
Englische Bezeichnung: | Acetanilide |
Summenformel: | C8H9NO |
Molmasse: | 135,163 g mol-1 |
Dichte: | 1,219 g cm-3 bei 20°C |
Schmelzpunkt: | 114,3 °C |
Siedepunkt: | 304 °C |
Flammpunkt: | 161 °C |
Löslich in: | Alkohol, Ether, Aceton, Benzol |
Unlöslich in: | wenig in Wasser: 5 Gramm pro Liter bei 20 °C |
Dampfdruck: | 2 Pa bei 20 °C |
Dipolmoment: | 2,71 |
CAS Nummer: | 103-84-4 |
EG Nummer, EINECS: | 203-150-7 |
InChi Code: | FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N |
Externe Daten: | ChEBI - 28884; ChemIDPlus - 103-84-4; ChemSpider - 880; Kegg - C07565; PubChem - 904; |
Achtung
Acetanilid ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken!
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Acetanilid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.