Anilide

Ein Carbonsäureanilid - kurz: Anilid - ist eine aromatische, organisch-chemische Verbindung, die als funktionelles Merkmal die folgende Atomgruppierung aufweist:

Chemisch handelt es sich bei der Stoffgruppe der Anilide um die Abkömmlinge des Anilins, die die gezeigte N-substituierte Acyl-Gruppe (N-Phenylamide mit R = beliebige Organyl-Gruppe) in ihrem Molekül aufweisen; dabei zählen die ringsubstituierten Varianten ebenfalls zu dieser Verbindungsklasse.

Die IUPAC definiert darüber hinaus die Salze als Anilide, die durch Austausch einer am Stickstoff-Atom gebundenen H⁺-Gruppe des Anilins durch ein Kation (zum Beispiel Na⁺) gebildet werden [1].

Synthetisch sind die Anilide durch Reaktion von Anilin und halogenierten Anilinen mit Carbonsäuren, Carbonsäureanhydriden oder Carbonsäurechloriden zugänglich. So entsteht zum Beispiel Acetanilid (3), das einfachste der Anilide (R = CH₃), durch die Reaktion von Anilin (1) mit Essigsäureanhydrid (2); hierbei liegt das Reaktionsgleichgewicht weit auf der Seite der Produkte, da das Acetanilid als Feststoff aus der Reaktionslösung ausfällt:

Verwendung finden Anilide als Zwischenprodukte und Ausgangsstoffe in der organischen Synthese. Spezielle Anilide finden als analgetische und antipyretische Wirkstoffe Anwendung in Medikamenten, andere wirken als Pflanzenschutzmittel.

Quellen und weitere Informationen

[1] - Anilides.
Definition im IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.A00356.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 05. Juli 2023.

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