Chlorphenesin

Chlorphenesin ist eine mit Chlor halogenierte organisch-chemische Verbindung; formal läßt sie sich als ein Abkömmling des Glycerins (= Glycerol) auffassen, da ein H-Atom einer der Hydroxy-Gruppen durch eine 4-Chlorphenyl-Gruppe substituiert ist:

In reiner Form zeigt sich die Substanz als weißes Pulver, welches farblos ist und einen bitteren Geschmack aufweist.

Verwendung

Als Wirkstoff besitzt Chlorphenesin antimykotische und antibakterielle Eigenschaften. Anwendung findet die Substanz unter dem ATC-Code D01AE07 als Antimykotikum zur topischen Anwendung sowie als Antiinfektikum und Antiseptikum (ATC G01AX21) in entsprechenden Präparaten, meist zur Behandlung von Hautinfektionen.

Die Kosmetik-Industrie setzt Chlorphenesin unter Kennzeichnung mit dem gleichlautenden INCI-Namen als Konservierungsstoff und antimikrobiellen Inhaltsstoff in kosmetischen Präparaten ein. Die Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung darf hierbei 0,3 Prozent nicht überschreiten.

Das Chlorphenesin-1-carbamat (CAS 886-74-8) wirkt als Skelettmuskelrelaxans bei der Behandlung von schmerzhaften Muskelkrämpfen:

Herstellung

Zur Synthese des Chlorphenesins werden gleiche Mengen 4-Chlorphenol und Glycidol in Gegenwart katalytischer Mengen an tertiären Aminen oder quartären Ammonium-Verbindungen umgesetzt.

Datenblatt: Chlorphenesin

Systematischer Name:3-(4-Chlorphenoxy)-1,2-propandiol Weitere Namen:3-(p-Chlorophenoxy)-1, 2-propandiol; 2-Chlorphenesin Handelsnamen:Adermykon; Demykon; Gechophen; Gecophen; Kolpicort INCI-Bezeichnung:Chlorphenesin Summenformel:C₉H₁₁ClO₃ Molekulargewicht:202,64 Schmelzpunkt:78 - 81 °C Flammpunkt:100 °C Dichte: 0,7 g cm^-3 20°C CAS-Nummer:104-29-0 EC-Nummer, EINECS:203-192-6 ATC-Code:D01AE07 (Antimykotikum zur topischen Anwendung) G01AX21 (Antiinfektikum und Antiseptikum) InChI Key:MXOAEAUPQDYUQM-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID Gwx1f5Zxm0I Externe Datenbanken:ChemSpider: 7411; PubChem: 7697; Kegg: C07928; ChemIDPlus: 104-29-0; ChEBI: 3642 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Chlorphenesin (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.002.902

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie verursacht schwere Augenschäden, ist bei gesundheitsschädlich beim Verschlucken, beim Einatmen schädlich sowie bei Berührung mit der Haut und kann Reizungen der Atemwege und Hautreizungen verursachen [Quelle: ECHA InfoCard].

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Chlorphenesin.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Wilbur Johnson Jr. et al.:
Safety Assessment of Chlorphenesin as Used in Cosmetics.
In: International Journal of Toxicology, (2014), DOI 10.1177/1091581814526893.

[3] - B. Dyring-Andersen:
Contact allergy to chlorphenesin.
In: Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology, (2014), DOI 10.1111/jdv.12437.

Kategorie: Wirkstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.

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