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Hydroxy-Gruppe




Die OH-Gruppe oder Hydroxy-Gruppe ist eine in der organischen Chemie weit verbreitete funktionelle Gruppe.

Der exakte Name ist Hydroxy-Gruppe; synonym verwendet wird auch Hydroxyl-Gruppe, obwohl diese Bezeichnung dem OH-Radikal vorbehalten sein sollte [1]; gleiches gilt für die namentliche Bezeichnung der OH-Gruppe in den Verbindungsnamen [5-Ethyl-3-hydroxy-4-methylfuran-2(5H)-on]. In der älteren Literatur wird die Gruppe häufig mit Oxy- bezeichnet, was heute nicht mehr zulässig ist (Oxy: =O, -O- bzw. O-R in Oxyalkanen etc.).

Das Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe besitzt 4 sp3-hybridisierte Orbitale, von denen zwei mit je zwei Elektronen voll besetzt sind. Die beiden anderen Hybridorbitale stehen für die kovalenten Bindungen zum H-Atom bzw. zum organischen Rest R zur Verfügung. Geometrisch resultiert daraus eine tetraedrische Anordnung der sp3-Orbiale und ein tetraedrischer Bindungswinkel R-O-H von ca. 109°:

 

Hydroxy

 

Der Elektronegativitäts-Unterschied zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom führt zu einer Polarisierung der O-H-Bindung, wodurch sich die Bindungselektronen dichter am Sauerstoff befinden und die OH-Gruppe zu einem Dipol wird.

Die chemischen Eigenschaften der Hydroxy-Gruppen tragenden organischen Verbindungen hängen stark von der intramolekularen Umgebung und damit vom Rest R ab, was zur Einteilung der Hydroxyverbindungen in verschiedene Stoffklassen oder gegebenfalls zu weiteren zusammengefassten funktionellen Gruppen mit der OH-Gruppe als Teilfunktion führt:

 

Organische Hydroxyverbindungen

* Alkohole: Eine oder mehrere OH-Gruppen sind an einen aliphatischen, also nicht aromatischen Rest R gebunden: Alkanole, Alkenole, Alkinole.

* Hydroxycarbonsäuren: Hydroxycarbonsäuren weisen gleichzeitig Carboxyl-Gruppen und OH-Gruppen auf.

* Phenole: Eine oder mehrere OH-Gruppen sind direkt mit einem aromatischen Ring verbunden.

* Zucker

 

Funktionelle Einheiten mit OH-Gruppen

* Halbacetale

* Organische Säuren, Carbonsäuren: Siehe Carboxyl-Gruppe.

 

Quellen und weitere Informationen

* [1] - Alcohols: Definition im IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.A00204.

 


Kategorie: Funktionelle Gruppen

Aktualisiert am 12. November 2017.



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