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Clostrubin



Clostrubin ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff erstmals aus dem anaeroben Bakterium Clostridium beijerinckii isoliert wurde. Chemisch handelt es sich um ein pentacyclisches Polyphenol mit einem Benzo[a]tetraphen-Grundgerüst und folgender Struktur:

 

Clostrubin

 

Die für ein bakterielles Stoffwechselprodukt ungewöhnliche Verbindung ist ein wirksames Antibiotikum unter anderem gegen pathogene Keime wie MRSA, Vancomycin-resistente Enterokokken (VRE) und Mycobakterien [1]. Die Totalsynthese von Clostrubin gelang 2015 [2].

 

Datenblatt: Clostrubin

Systematischer Name:2-Acetyl-1,7,9,13-tetrahydroxy-5,11-dimethyl-8H-benzo[gh]tetraphen-8-on Summenformel:C25H18O6 Molekulargewicht:414,407 InChI Key:MFTNXXKARRKYHT-UHFFFAOYSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 34485440

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Sacha Pidot, Keishi Ishida, Michael Cyrulies, Christian Hertweck:
Discovery of Clostrubin, an Exceptional Polyphenolic Polyketide Antibiotic from a Strictly Anaerobic Bacterium.
In: Angewandte Chemie, (2014), DOI 10.1002/ange.201402632.

[2] - Ming Yang, Jian Li und Ang Li:
Total synthesis of clostrubin.
In: Nature Communications, (2015), DOI 10.1038/ncomms7445, open access.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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