Cyclopamin

Cyclopamin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der steoridalen Jerveratrum-Alkaloide mit folgender Strukturformel:

Die teratogen wirkende Substanz wurde erstmals aus dem Kalifornischen Germer (Veratrum californicum) isoliert. Cyclopamin hemmt den so genannten Hedgehog-Signalweg und kann so zu tödlichen Missbildungen von Ungeborenen bzw. Geburtsfehlern führen.

Datenblatt: Cyclopamin

Systematischer Name:(3β,22S,23R)-17,23-Epoxyveratrumaman-3-ol Weitere Namen:11-Deoxojervin Englische Bezeichnung:Cyclopamine Summenformel:C₂₇H₄₁NO₂ Definierte Stereozentren:10 von 10 Molekulargewicht:411,620 CAS-Nummer:4449-51-8 UNII (FDA):ZH658AJ192 EC-Nummer, EINECS:628-058-8 InChI Key:QASFUMOKHFSJGL-LAFRSMQTSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 7FVU0X2NuvL Externe Datenbanken:ChemSpider: 391275; PubChem: 442972; Kegg: C10798 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.156.363

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Substanz ist giftig beim Verschlucken, kann die Fruchtbarkeit oder das ungeborene Kind schädigen und steht im Verdacht, genetische Defekte zu verursachen.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - NN:
Cyclopamin-Synthese.
In: Internetchemie News, (2009).

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/c/cyclopamin.php