Ethoxyquin

Ethoxyquin ist eine cyclische organisch-chemische Verbindung mit einer Chinolin-Grundstruktur mit 3 Methyl-Gruppen und einer Ethoxy-Gruppe als Substituenten - 6-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin:

Unter Normalbedingungen ist Ethoxyquin eine leicht gelbliche bis bräunliche Flüssigkeit mit einem unangenehmen Geruch; die Substanz ist stabil, jedoch brennbar und zeigt eine Neigung zur Polymerisation unter Licht-, Luft- und Wärmeeinwirkung. Inkompatibel mit Oxidationsmitteln und starken Säuren.

Anwendung findet die künstlich hergestellte Chemikalie vor allem als Fungizid (Stop-Scald), zur Wachstumsregulation von Pflanzen und als Antioxidationsmittel. In der EU ist die Verwendung von Ethoxyquin als Pflanzenschutzmittel seit 2011 nicht mehr erlaubt, da keine ausreichenden toxikologischen Daten über die Substanz vorliegen; seltsamerweise ist der Einsatz als Antioxidans (E-Nummer: E324) jedoch zulässig und in einigen Anwendungsbereichen üblich (speziell in der norwegischen Fisch-Industrie als Fett-Stabilisator bei Zucht-Lachsen); es verhindert das Ranzigwerden von Futtermitteln.

Neuere Forschungen [vgl. 4] bewerten Ethoxyquin als kritische Chemikalie: So wurde Ethoxyquin in der Muttermilch und im menschlichen Fettgewebe nachgewiesen, wo es sich auch anreichert. Zusätzlich schädigt es die Erbsubstanz durch Chromosomenbrüche, wodurch Krebs entstehen könnte - und es kann die Blut-Hirn-Schranke durchdringen, was neurotoxische Einflüsse erwarten lässt. Insgesamt besteht ein hoher Forschungsbedarf über die gesundheitlichen und ökologischen Gefahren dieser praktisch in Futtermitteln eingesetzten Substanz.

Datenblatt: Ethoxyquin

Systematischer Name:6-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin Weitere Namen:2,2,4-Trimethyl- 6-ethoxy-1,2-dihydrochinolin Trivialnamen:Alterungsschutzmittel EC Abkürzung:EMQ Handelsnamen:Antage AW; Antioxidant EC; Antox; Niflex D; Nix-Sc E-Nummer:E 324 Summenformel:C₁₄H₁₉NO Molekulargewicht:217,31 Schmelzpunkt:-20 °C Siedepunkt:123 - 125 °C Flammpunkt:148 °C Zündtemperatur:234 °C Dichte: 1,031 g cm^-3 bei 20°C bei 25 °C Dampfdruck:0,35 mPa bei 25 °C Löslich in:Alkohol; Hetan; Aceton Unlöslich in:Wasser (60 mg/l bei 25 °C) Log POW:3,39 pK_a-Wert:4,56 CAS-Nummer:91-53-2 InChI Key:DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N SPLASH Massenspektrum:splash10-0uk9-1980000000-25958a756414a6631547 Spektrum (extern):SpectraBase ID K5pHbN4bPRU Externe Datenbanken:ChemSpider: 3177; PubChem: 3293; ChemIDPlus: 91-53-2; ChEBI: 77323; PAN (Pestizid DB): PC35089 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Ethoxyquin (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.001.887

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken! Ethoxyquin ist giftig für Wasserorganismen mit lang anhaltender Wirkung!

LD₅₀ (Ratte, oral) 1726 mg/kg

Quellen und weitere Informationen:

* [1] - A.-K. Lundebye, H. Hove, A. Måge, V. J. B. Bohne, K. Hamre:
Levels of synthetic antioxidants(ethoxyquin, butylated hydroxytoluene and butylated hydroxyanisole) in fish feed and commercially farmed fish.
Food Additives & Contaminants: Part A, (2010), DOI 10.1080/19440049.2010.508195.

* [2] - Amtsblatt der Europäischen Union 2011/143/EU:
Beschluss der Kommission vom 3. März 2011 über die Nichtaufnahme von Ethoxyquin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG.
Bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2011) 1265, (2011).

* [3] - Alina Blaszczyk, Aleksandra Augustyniak, Janusz Skolimowski:
Ethoxyquin: An Antioxidant Used in Animal Feed.
International Journal of Food Science, (2013), DOI 10.1155/2013/585931.

* [4] - Alina Blaszczyka und Janusz Skolimowskib:
Cytotoxicity and genotoxicity of ethoxyquin used as an antioxidant.
Food Reviews International, (2015), DOI 10.1080/87559129.2014.994817

Aktualisiert am 21.11.2018.

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