Ethylhexylglycerin

Ethylhexylglycerin ist eine organisch chemische Verbindung, die sich vom Glycerol (Glycerin) durch Ersatz des H-Atoms einer Hydroxy-Gruppe durch einen 2-Ethylhexyl-Rest ableitet; 3-[(2-Ethylhexyl)oxy]-1,2-propandiol:

Damit handelt es sich bei Ethylhexylglycerin um einen Alkyl-glycerylether.

Verwendung findet die Verbindung vor allem in Hautpflegeprodukten zur lokalen Anwendung in Deodorants, in Salben gegen Neurodermitis und in kosmetischen Mitteln zur allgemeinen Hautpflege. Der Zusatz zu Kosmetika erfolgt unter Kennzeichnung mit dem INCI-Namen Ethylhexylglycerin; gelegentlich ist auch der Name Octoxyglycerin auf Verpackungen zu finden.

Gelegentlich dient die Substanz auch als Hand-Desinfektionsmittel für Chirurgen Anwendung (z. B. Surgicept ™).

Herstellung

Die Produktion des Ethers kann durch verschiedene - gängige - Methoden der Ether-Synthese erfolgen; im Resultat ist die Verbindung ein chemisches Produkt.

Ein Verfahren verwendet die katalytische Spaltung geeigneter Ethylhexylglycidyl-Ether mit anschließender Addtion von Wasser. Alternativen sind die Reduktion von Triglyceriden sowie die direkte Veretherung von Glycerin mit Ethylhexylchlorid oder -bromid.

Produktionsbedingt und je nach Syntheseverfahren kann handelsübliches Ethylhexylglycerin verschiedene Verunreinigungen in kleinen Mengen - insgesamt unter einem Prozent - aufweisen, insbesondere Wasser und 2-Ethylhexylglycidylether. Einige Hersteller setzten geringe Mengen α-Tocopherol als Stabilisator zu.

Datenblatt: Ethylhexylglycerin

Systematischer Name:3-[(2-Ethylhexyl)oxy]-1,2-Propandiol Weitere Namen:3-(2-Ethylhexyloxy)propan-1,2-diol Trivialnamen:Octoxyglycerin; Octoxyglycerol INCI-Bezeichnung:Ethylhexylglycerin Summenformel:C₁₁H₂₄O₃ Molekulargewicht:204,307 Dichte: 0,962 g cm^-3 bei 20°C CAS-Nummer:70445-33-9 InChI Key:NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 8034793; PubChem: 135301009; ChemIDPlus: 70445-33-9 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.114.304

Quellen und weitere Informationen:

[1] - G. Linsen, A. Goossens:
Allergic contact dermatitis from ethylhexylglycerin.
Contact Dermatitis, (2002), DOI 10.1034/j.1600-0536.2002.470308_4.x.

[2] - Charlotte Gotthard Mortz, Aksel Otkjær, Klaus Ejner Andersen:
Allergic contact dermatitis to ethylhexylglycerin and pentylene glycol.
Contact Dermatitis, (2009), DOI 10.1111/j.1600-0536.2009.01586.x.

[3] - Klaus E. Andersen:
Ethylhexylglycerin - A Contact Allergen in Cosmetic Products.
Dermatitis, (2012), DOI 10.1097/DER.0b013e31827596b1.

[4] - Denis Sasseville, Monica Stanciu:
Allergic Contact Dermatitis From Ethylhexylglycerin in Sunscreens.
Dermatitis, (2014), DOI 10.1097/DER.0b013e3182a5d8a9.

[5] - Ethylhexylglycerin.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

Aktualisiert am 21.11.2018.

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