Fagopyrin ist eine chemische Verbindung, die als Naturstoff zu den phototoxischen Anthrachinonen zählt und unter anderem im Johanniskraut und im Buchweizen (Fagpyrum esculentum M. und andere Arten) zu finden ist. Die molekulare Struktur weist unter anderem ein polycyclisches Ringsystem aud, das dem des Hypericins des Echten Johanniskrauts (Hypericum perforatum) ähnelt:
Im Buchweizen tritt Fagopyrin hauptsächlich in den jungen Blüten auf (etwa 0,02 %). Dabei ist Fagopyrin nicht das genuine Produkt des Buchweizens; vielmehr wird die Vorstufe Protofagopyrin synthetisiert, das sich unter dem Einfluss des Tageslichts in Fagopyrin umwandelt.
Als Fagopyrismus wird die fototoxische Reaktion zum Beispiel bei Weidetieren bezeichnet, die mit Buchweitenblüten vermengtes Futter fressen. Diese Reaktion auf Fagopyrin zeigt sich durch Rötungen, Schwellungen und Entzündungen dem Licht ausgesetzter Körperteile.
Da diese Blüten heutzutage nicht mehr verfüttert werden, tritt eine Fagopyrin-Vergiftung bei Nutztieren nur noch sehr selten auf.
Datenblatt: Fagopyrin
Gefahrenhinweise und Sicherheit:
Achtung
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)
Fagopyrin ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken!
Quellen und weitere Informationen:
[1] - Hans Brockmann, Erhard Weber, Gottfried Pampus:
Protofagopyrin und Fagopyrin, die photodynamisch wirksamen Farbstoffe des Buchweizens (Fagopyrum esculentum).
In: Die Naturwissenschaften, (1951), DOI 10.1002/jlac.19525750106.
[2] - EvaTavčar Benković et al.:
Isolation, analysis and structures of phototoxic fagopyrins from buckwheat.
In: Food Chemistry, (2014), DOI 10.1016/j.foodchem.2013.07.118.
Kategorie: Naturstoffe
Aktualisiert am 24.03.2019.
Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/f/fagopyrin.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin