Ferulasäure

Ferulasäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolsäuren, speziell der Hydroxyzimtsäuren. Das Molekül weist eine ungesättigte C=C-Doppelbindung in der nicht-phenolischen Seitenkette auf; daher sind zwei verschiedene Isomere der Substanz bekannt, die folgende Strukturen aufweisen:

trans-Ferulasäure

(2E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylsäure
CAS 537-98-4

cis-Ferulasäure

(2Z)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylsäure
CAS 1014-83-1

Vorkommen

Herstellung

Ferulasäure läßt sich aus bestimmten Pflanzen bzw. Pflanzenprodukten in größeren Mengen gewinnen - zum Beispiel aus Weizenkleie oder aus Reiskleie-Öl (Reiskleie-Pech), einem schwarzbraunem, schwerflüssigem Produkt, das bei der Reiskleie-Gewinnung anfällt.

In neuerer Zeit werden Methoden entwickelt, Ferulasäure und ähnliche Biomoleküle über künstliche Biosynthesewege zum Beispiel in Escherichia coli zu produzieren.

Verwendung

Ferulasäure ist ein Ausgangsstoff für die chemische Synthese einer ganzen Reihe anderer Chemikalien, Wirkstoffen, Nutrazeutika und naturidentischer Substanzen, unter anderem Vanillin.

In der EU ist die Substanz als Ferulic Acid (INCI-Bezeichnung für das Isomerengemisch) in kosmetischen Präparaten zugelassen und erfüllt hier die Funktion als animikrobieller Inhaltsstoff.

Datenblatt: (E)-Ferulasäure

Systematischer Name:(2E)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylsäure Weitere Namen:trans-Ferulasäure; (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-ensäure; Kaffeesäure-3-methylether; trans-4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure Trivialnamen:Coniferinsäure; Koniferensäure Englische Bezeichnung:(E)-Ferulic acid Summenformel:C₁₀H₁₀O₄ Definierte Stereozentren:C=C Molekulargewicht:194,184 Schmelzpunkt:171 °C pK_a-Wert:4,58 bei 25 °C CAS-Nummer:537-98-4 UNII (FDA):AVM951ZWST EC-Nummer, EINECS:208-679-7 InChI Key:KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N SMILES:COc1cc(ccc1O)/C=C/C(=O)O Externe Datenbanken:ChemSpider: 393368 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.007.892

Datenblatt: (Z)-Ferulasäure

Systematischer Name:(2Z)-3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylsäure Weitere Namen:cis-Ferulasäure; (2Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-ensäure Englische Bezeichnung:(Z)-Ferulic acid Summenformel:C₁₀H₁₀O₄ Molekulargewicht:194,184 CAS-Nummer:1014-83-1 InChI Key:KSEBMYQBYZTDHS-HYXAFXHYSA-N SMILES:COc1cc(ccc1O)/C=C\C(=O)O Externe Datenbanken:ChemSpider: 1265913; PubChem: 1548883

Datenblatt: rac-Ferulasäure

Weitere Namen:Gemisch aus trans- und cis-Ferulasäure INCI-Bezeichnung:Ferulic Acid CAS-Nummer:1135-24-6 EC-Nummer, EINECS:214-490-0 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.013.173

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Ferulic acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Sun-Young Kang et al.:
Artificial biosynthesis of phenylpropanoic acids in a tyrosine overproducing Escherichia coli strain.
In: Microbial Cell Factories, (2012), DOI 10.1186/1475-2859-11-153.

[3] - NareshKumar; VikasPruthi:
Potential applications of ferulic acid from natural sources.
In: Biotechnology Reports, (2014), DOI 10.1186/1475-2859-11-153, open access.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 14.12.2018.

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