Harpagosid

Harpagosid ist eine organische Verbindung, die als Naturstoff unter anderem in der Afrikanischen Teufelkralle (Harpagophytum procumbens) vorkommt und sich auch in den aus dieser Pflanze gewonnenen Produkten findet. Chemisch handelt es sich um ein Iridosid-Glykosid; gleichzeitig ist es der Zimtsäureester der ebenfalls in der Teufelskralle enthaltenen Substanz Harpagid. Strukturformel:

Harpagosid wurde als phytochemisch aktive Komponente der Teufelskralle identifiziert, die von der im Süden und Südwesten Afrikas beheimateten Bevölkerungsgruppe der Khoisan seit Jahrhunderten zur medizinischen Behandlung verschiedener Krankheiten bzw. Gesundheitsstörungen wie Fieber, Diabetes, Bluthochdruck und diverse Bluterkrankungen verwendet wird.

Verwendung

Harpagosid wir in Form von Teufelskralle-Extraken als Volksheilmittel gegen vielerlei Beschwerden eingesetzt, unter anderem gegen rheumatische Beschwerden, Arthritis etc.

Das Glykosid selbst ist als Inhaltsstoff (INCI-Bezeichnung Harpagoside) von kosmetischen Produkten in der EU zugelassen und dient der Hautpflege; gleiches gilt für Wurzel-Extrakte der Teufelskralle (INCI: Harpagophytum Procumbens Root Extract).

Datenblatt: Harpagosid

Systematischer Name:(1S,4aS,5R,7S,7aS)-1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-4a,5-dihydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-7-yl-(2E)-3-phenylacrylat Weitere Namen:E-Harpagosid Englische Bezeichnung:Harpagoside Summenformel:C₂₄H₃₀O₁₁ Definierte Stereozentren:10 von 10 Molekulargewicht:494,488 CAS-Nummer:19210-12-9 UNII (FDA):8KGS1DC5ZU EC-Nummer, EINECS:242-881-6 InChI Key:KVRQGMOSZKPBNS-FMHLWDFHSA-N SMILES:C[C@@]1(C[C@H]([C@]2([C@@H]1[C@@H](OC=C2)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O)O)OC(=O)/C=C/c4ccccc4 Externe Datenbanken:ChemSpider: 4444874; PubChem: 5281542; Kegg: C09783 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.038.967

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Substanz ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken!

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Harpagoside.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Milen I. Georgiev, Nina Ivanovska, Kalina Alipieva, Petya Dimitrova, Robert Verpoorte:
Harpagoside: from Kalahari Desert to pharmacy shelf.
In: Phytochemistry, (2013), DOI 10.1016/j.phytochem.2013.04.009.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.03.2019.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/h/harpagosid.php