Hedion

Hedion [grichisch: hedone = Vergnügen, Genuss, Lust] ist der Trivialname für die als Duftstoff verwendete organisch-chemische Verbindung Methyldihydrojasmonat.

Hedion bildet in reiner Form eine farblose bis blass-gelbliche, ölige Flüssigkeit, die einen jasmin-artigen Geruch aufweist. Hedion-haltige Düfte enthalten racemische Gemische mit blumenartig und citrusähnlichem Geruch mit hoher Geruchserkennung (15 Teile pro Milliarde). In kosmetischen Artikeln ist die Substanz unter Nennung der INCI-Bezeichnung Methyldihydrojasmonate als Gerüche maskierender Inhaltsstoff zugelassen.

Hedion war lange Zeit ein so genannter captiver Riechstoff: Dass heisst, er wurde ausschließlich und exkluvis in den vom Hersteller produzierten Parfüms bzw. Duftstoffmischungen eingesetzt und war auf dem Markt nicht frei verfügbar. In diesem Fall wurde der Duftstoff nur in Eau Sauvage (Christian Dior, 1966) eingesetzt; mittlerweile verwenden auch andere Hersteller das Hedion in verschiedenen Produkten und kosmetischen Artikeln.

Neuere Forschungen zeigen, dass Hedion den menschlichen Pheromonrezeptor VN1R1 in der Riechschleimheit zu aktivieren vermag [siehe unter 3].

In einer 2017 veröffentlichten interdisziplinären Studie [4] konnten Wissenschaftler erstmals zeigen, dass Hedion das menschliche Verhalten beeinflussen kann. In verhaltensökonomischen Labor-Experimenten verstärkte Hedion die reziproke Verhaltensweise bzw. verursachte Reaktionsänderungen der Probanden nach dem Motto "Wie du mir, so ich dir": Die Studienteilnehmer reagierten ein wenig freundlicher auf Freundlichkeit und ein wenig unfreundlicher auf unangebrachtes Verhalten.

Datenblatt: Hedion

Systematischer Name:Methyl (3-oxo-2-pentylcyclopentyl)acetat Weitere Namen:Methyldihydrojasmonat; 3-Oxo-2-pentyl-cyclopentanessigsäure-methylester Trivialnamen:Cepionat, Claigeon, Headeon, Jessamona, Kharismal Englische Bezeichnung:Hedione INCI-Bezeichnung:Methyldihydrojasmonate Summenformel:C₁₃H₂₂O₃ Molekulargewicht:226,31 Schmelzpunkt:- 10 °C Siedepunkt:110 °C Flammpunkt:113 °C Brechungsindex n:1,460 bei 20 °C CAS-Nummer:2630-39-9 EC-Nummer, EINECS:220-112-5 InChI Key:KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 2TsmYh1ZUp Externe Datenbanken:ChemSpider: 92919; PubChem: 102861; ChemIDPlus: 2630-39-9; ChEMBL: 1530328 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Hedione (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.018.284

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Methyldihydrojasmonate.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Christian Chapuis, George H. Büchi und Hans Wüest:
Synthesis of cis-Hedione® and Methyl Jasmonate via Cascade Baylis–Hillman Reaction and Claisen Ortho Ester Rearrangement.
In: Helvetica Chimica Acta, (2005), DOI 10.1002/hlca.200590248.

[3] - Bericht:
Duftstoff Hedion aktiviert menschlichen Pheromonrezeptor.
In: Internetchemie News, (2015).

[4] - Sebastian Berger, Hanns Hatt, Axel Ockenfels:
Exposure to Hedione increases reciprocity in humans.
In: Frontiers in Behavioral Neuroscience, (2017), DOI 10.3389/fnbeh.2017.00079, open access.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.

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