Intricaren

Intricaren ist ein erstmals aus der Weichkoralle Pseudopterogorgia kallos (Familie: Gorgoniidae) isolierter Naturstoffe aus der Gruppe der Diterpene. Die organische Verbindung zählt zu den marinen Furanocembranoiden und besitzt eine außergewöhnliche pentacyclische Trispiro-Struktur:

Datenblatt: Intricaren

Systematischer Name:(1R,5R,6S,9S,12S,16S)-6-Isopropenyl-3,14-dimethyl-11,17-dioxapentacyclo[7.6.1.11,5.05,9.012,16]heptadeca-2,14-dien-4,10-dion Weitere Namen:(+)-Intricaren Englische Bezeichnung:Intricarene Summenformel:C₂₀H₂₂O₄ Molekulargewicht:326,39 Dichte: 1,3 g cm^-3 20°C Brechungsindex n:1,600 InChI Key:HCZKOYIAXQIACP-DRZXCDEASA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 7tWK6oSF7p4 Externe Datenbanken:ChemSpider: 10129100; PubChem: 11954807 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Intricarene (Artikelübersicht)

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Jeffrey Marrero, Abimael D. Rodriguez, Charles L. Barnes:
Intricarene, an Unprecedented Trispiropentacyclic Diterpene from the Caribbean Sea Plume Pseudopterogorgia kallos.
In: Organic Letters, (2005), DOI 10.1021/ol0505961.

[2] - Bencan Tang, Christopher D. Bray, Gerald Pattenden:
A biomimetic total synthesis of (+)-intricarene.
In: Tetrahedron Letters, (2006), DOI 10.1016/j.tetlet.2006.06.150.

[3] - P. A. Roethle, P. T. Hernandez, D. Trauner:
Synthesis of (-)-Bipinnatin J and (+)-Intricarene.
In: Synfacts, (2007), DOI 10.1055/s-2007-968394.

[4] - Bencan Tang, Christopher D. Bray, Gerald Pattenden:
Total synthesis of (+)-intricarene using a biogenetically patterned pathway from (−)-bipinnatin J, involving a novel transannular [5+2] (1,3-dipolar) cycloaddition.
In: Organic and Biomolecular Chemistry, (2009), DOI 10.1039/B910572G.

[5] - NN:
Photochemische Synthese von Intricaren.
In: Internetchemie News, (2014).

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.

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