Kendomycin ist ein erstmals 1996 aus Streptomyceten isolierter Naturstoff mit potentiell antibiotischen und tumorhemmenden Eigenschaften [1, 2]. Die zu den Makroliden zählende, gelbliche, giftige, in DMSO und Methanol lösliches Substanz besitzt folgende molekulare Struktur:
Biologische Aktivitäten
-Endothelin-Rezeptor-Antagonist
- Anti-osteoporotisch wirksame Substanz
- Antibakterielle Aktivität gegen gram-negative und gram-positive Bakterien
- Cytoxische Wirksamkeit durch Proteasom-Hemmung gegen Tumorzellen von Adenocarzinomen (Magen, Brust), HepG2-Zellen (HCC, hepatozelluläres Karzinom).
Totalsynthese
Die potentiellen Eigenschaften als Antibiotikum gegen resistente Keime (MRSA) und als Krebsmedikament rückten Kendomycin schnell ins Interesse der Synthesechemiker. 2009 berichteten Thomas Magauer et al. über die gelungene Totalsynthese und beschrieben zwei Synthese-Wege jeweils durch komplexe Claisen-Ireland-Umlagerungen und Makrocyclisierungen über Ringschlussmetathese (RCM) bzw. Photo-Fries-Umlagerung [3, 4].
Datenblatt: Kendomycin
Quellen und weitere Informationen:
[1] - Funahashi, Y.; Kawamura, N.; Ishimaru:
T. Japan Patent 08231551 [A2960910].
In: Chem. Abstr. 1997, 126, 6553, (1996).
[2] - Helge B. Bode, Axel Zeeck:
Structure and biosynthesis of kendomycin, a carbocyclic ansa-compound from Streptomyces.
In: Perkin Transactions 1, (2000), DOI 10.1039%2Fa908387a.
[3] - NN:
Kendomycin - Totalsynthese des neuartigen Antibiotikums gegen resistente Keime.
In: Internetchemie News, (2009).
[4] - Thomas Magauer et al.:
Totalsynthese des Antibiotikums Kendomycin durch Photo-Fries-Umlagerung und Ringschlussmetathese.
In: Angewandte Chemie, (2009), DOI 10.1002/ange.200900522.
[5] - Harry J. Martin et al.:
Einem kompetitiven Zielmolekül auf den Fersen: Totalsynthese des Antibiotikums Kendomycin.
In: Angewandte Chemie, (2010), DOI 10.1002/ange.201000227.
[6] - Dr. Tetsuya Sengoku et al.:
Total Synthesis of the Antibiotic Kendomycin: A Macrocyclization Using the Tsuji-Trost Etherification.
In: Angewandte Chemie International Edition, (2014), DOI 10.1002/anie.201400305.
[7] - Peter Persich:
Totalsynthesen von Isomigrastatin, Dehydrocurvularin und Kendomycin.
In: Dissertation Chemie, TU Dortmund, (2014), DOI 10.17877/DE290R-13193.
[8] - Yasser A. Elnakady et al.:
Investigations to the Antibacterial Mechanism of Action of Kendomycin.
In: PLOS one, (2016), DOI 10.1371/journal.pone.0146165, open access.
Kategorie: Naturstoffe
Aktualisiert am 21.11.2018.
Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/k/kendomycin.php
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