Nepetalacton

Nepetalacton (Nepetalakton) ist ein erstmals 1941 aus der Katzenminze (Nepeta Cataria) durch Wasserdamfdestillation gewonnener Naturstoff aus der Gruppe bicyclischer Terpenoide [1, 2]. In der Katzenminze tritt Nepetalacton als öliges cis-trans-[70-99 %] und trans-cis-Isomerengemisch auf. Die Strukturbestimmung gelang 1955 [3], die Konfigurationsbestimmung 1958 [4].

Hart und Leedy machen das olfaktorische System - nicht das vomeronasale - verantwortlich für die faszinierende, durch Katzenminze verursachte Verhaltsreaktion von Katzen [6]. Nepetalacton aktiviert Verhaltenselemente verbunden mit artspezifischen Verhaltensweisen, einschließlich das Schnüffeln und Kauen (Appetit), Rollen und Reiben (Balzverhalten), Schlagen und Fangen (spielen, Beute fangen). Die Verhaltensreaktionen treten zufällig und mit Unterbrechungen auf.

Datenblatt: Nepetalacton

Systematischer Name:(4aS,7S,7aR)-4,7-Dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1(4aH)-on Weitere Namen:5,6,7,7a-Tetrahydro-4,7-dimethylcyclopenta[c]pyran-1-(4aH)-on; Nepetalakton Englische Bezeichnung:Nepetalactone Summenformel:C₁₀H₁₄O₂ Definierte Stereozentren:3 von 3 Molekulargewicht:166,217 CAS-Nummer:490-10-8 InChI Key:ZDKZHVNKFOXMND-NBEYISGCSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 141747

Quellen und weitere Informationen:

[1] - McElvain, Bright, Johnson:
The Constituents of the Volatile Oil of Catnip. I. Nepetalic Acid, Nepetalactone and Related Compounds.
In: The Journal of the American Chemical Society, (1941), DOI 10.1021/ja01851a019.

[2] - Jerrold Meinwald:
The Degradation of Nepetalactone.
In: The Journal of the American Chemical Society, (1954), DOI 10.1021/ja01647a018.

[3] - McElvain, Eisenbraun:
The Constituents of the Volatile Oil of Catnip. III. The Structure of Nepetalic Acid and Related Compounds.
In: The Journal of the American Chemical Society, (1955), DOI 10.1021/ja01611a058.

[4] - Bates, Eisenbraun, McElvain:
The Configurations of the Nepetalactones and Related Compound.
In: The Journal of the American Chemical Society, (1958), DOI 10.1021/ja01546a054.

[5] - E. H. B. Sellwood:
A Note on Catmint.
In: Journal of Small Animal Practice, (1964), DOI 10.1111/j.1748-5827.1964.tb04249.x.

[6] - Benjamin L. Hart und Mitzi G. Leedy:
Analysis of the catnip reaction: mediation by olfactory system, not vomeronasal organ.
In: Behavioral and Neural Biology, (1985), DOI 10.1016/S0163-1047(85)91151-3.

[7] - Nathaniel H. Sherden et al.:
Identification of Iridoid Synthases from Nepeta species: Iridoid cyclization does not determine nepetalactone stereochemistry.
In: bioRXiv, (2017), DOI 10.1101/179572.

[8] - NN:
Zweistufige Nepetalacton-Biosynthese.
In: Internetchemie News, (2018).

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 14.12.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/n/nepetalacton.php