Perrottetinen

Perrottetinen - auch: Perrottetinene - ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Cannabinoide mit folgender Strukturformel:

Die Substanz wurde in verschiedenen in Japan, Neuseeland und Costa Rica beheimateten Lebermoos-Arten (Radula) aufgefunden: Radula perrottetii, Radula marginata (Liverwort), Radula laxiramea und andere. Die chemische Struktur des Perrottetinens ähnelt der von Tetrahydrocannabinol (THC).

Forscher berichteten 2018 über Perrottetinen, dass die als legale Rauschdroge (Legal High) bekannte psychoaktive Substanz auch pharmakologisch interessante Eigenschaften aufweist - nämlich die entzündungshemmende und schmerzstillende Wirkung, die weitaus stärker ist, als beim THC. Die Wissenschaftler fanden an Hand von Tiermodellen heraus, dass Perrottetinen sehr leicht über das Blut ins Gehirn gelangt und dort spezielle Cannabinoid-Rezeptoren aktiviert. Die gleichzeitig geringeren psychoaktiven Eigenschaften machen die Substanz - und ähnliche Stoffe - zu interessanten Wirkstoff-Kandidaten [2].

Die erste stereoselektive Totalsynthese und Aufklärung der absoluten Konfiguration gelang 2008 [1]. Siehe auch: Perrottetinensäure.

Datenblatt: Perrottetinen

Systematischer Name:(6aS,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-(2-phenylethyl)-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol Abkürzung:PET Englische Bezeichnung:Perrottetinene Summenformel:C₂₄H₂₈O₂ Definierte Stereozentren:2 von 2 Molekulargewicht:348,478 CAS-Nummer:160041-34-9 InChI Key:DYHMKBLKWFFFSZ-UXHICEINSA-N InChI Code:1S/C24H28O2/c1-16-9-12-20-19(13-16)23-21(25)14-18(15-22(23)26-24(20,2)3)11-10-17-7-5-4-6-8-17/h4-8,13-15,19-20,25H,9-12H2,1-3H3/t19-,20+/m1/s1 SMILES:CC1=C[C@@H]2[C@H](CC1)C(OC3=C2C(=CC(=C3)CCC4=CC=CC=C4)O)(C)C Spektrum (extern):SpectraBase ID 9VAy88FseYE Externe Datenbanken:ChemSpider: 28284856; PubChem: 24766094

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Yanling Song et al.:
Stereoselective Total Synthesis of (-)-Perrottetinene and Assignment of Its Absolute Configuration.
In: Organic Letters, (2008), DOI 10.1021/ol702692q.

[2] - A. Chicca et al.:
Uncovering the psychoactivity of a cannabinoid from liverworts associated with a legal high.
In: Science Advances, (2018), DOI 10.1126/sciadv.aat2166.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.12.2018.

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