Pirocton-Olamin

Pirocton-Olamin ist eine synthetische, organische Verbindung, die als Wirkstoff gegen grampositive und gramnegative Bakterien, vor allem aber gegen krankheitserregende Hefen, Fadenpilze auf der Haut (Dermatophyten) und Schimmelpilze Anwendung findet.

Chemisch handelt es sich beim Pirocton-Olamin - Markenname: Octopirox (R); Marken-Inhaber: Clariant - um ein Salz aus Pirocton und Ethanolamin im Verhältnis 1:1 mit dem chemischen Namen 2-Hydroxyethanaminium-4-methyl-2-oxo-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-1(2H)-pyridinolat:

Verwendung

Haupteinsatzgebiet von Pirocton-Olamin sind Kosmetika; entsprechende Präparate sind mit der INCI-Bezeichnung Piroctone Olamine (Octopirox (R)) gekennzeichnet. Dort findet man die fungizide Verbindung vor allem in kosmetischen Produkten gegen Schuppen (Shampoo, Haarwasser) und Nagelpilz. Auf Grund des salzartigen Charakters entfaltet Pirocton-Olamin seine optimale antifungizide Wirkung im pH-Bereich zwischen 6 und 7. Bei höheren pH-Werten ist die Verbindung unwirksam.

In der Europäischen Union gibt es Begrenzungen für die Menge an Pirocton-Olamin in kosmetischen Zubereitungen: Kosmetika, die nach der Anwendung ausgespült bzw. abgespült werden, dürfen maximal 1,0 % Octopirox enthalten; für alle anderen gebrauchsfertigen Zubereitungen gilt eine Höchmenge von 0,5 %. Als kosmetische Funktion sehen die entsprechenden EU-Verordnungen den Einsatz als Konservierungsstoff zur Hemmung des Wachstums von Mikroorganismen vor.

Analog findet man den Wirkstoff in einigen Shampoos für Hunde und Katzen.

Herstellung

Pirocton-Olamin bzw. die Einzelkomponenten sind vollsynthetisch hergestellte chemische Verbindungen; die Ausgangsprodukte basieren auf petrochemischen Erzeugnissen.

Datenblatt: Pirocton-Olamin

Systematischer Name:1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridinon-2-aminoethanol (1:1) Weitere Namen:2-Hydroxyethanaminium-4-methyl-2-oxo-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-1(2H)-pyridinolat; Pirocton-Ethanolamin-Salz Handelsnamen:Octopirox ®; QA-6124 INCI-Bezeichnung:Piroctone Olamine Summenformel:C₁₆H₃₀N₂O₃ Molekulargewicht:298,421 Schmelzpunkt:61 - 62 °C CAS-Nummer:68890-66-4 EC-Nummer, EINECS:272-574-2 InChI Key:BTSZTGGZJQFALU-UHFFFAOYSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 45574; PubChem: 50258; Kegg: D05505; ChEBI: 59008; ChEMBL: 2107154 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.065.957

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie verursacht Hautreizungen und schwere Augenschäden und ist schädlich für Wasserorganismen mit lang anhaltender Wirkung.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Piroctone Olamine.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - M. Loden, C. Wessman:
The antidandruff efficacy of a shampoo containing piroctone olamine and salicylic acid in comparison to that of a zinc pyrithione shampoo.
In: International Journal of Cosmetic Science, (2001), DOI 10.1046/j.1467-2494.2000.00024.x.

[3] - Francesco Dubinia, Maria Grazia Bellottia, Alessandra Frangib, Daniela Montic, Luigi Saccomanic:
In vitro Antimycotic Activity and Nail Permeation Models of a Piroctone Olamine (Octopirox) Containing Transungual Water Soluble Technology.
In: Arzneimittelforschung, (2005), DOI 10.1055/s-0031-1296892.

Aktualisiert am 10.12.2018.

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