Quesnoin

Quesnoin ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff erstmals aus 55 Millionen Jahre altem Oise-Bernstein (Fundort: Oise-Flussgebiet des Pariser Beckens in Frankreich) aufgefunden wurde. Es handelt sich um ein spezielles tetracyclisches ent-Diterpen mit einer bis zur Entdeckung unbekannten Diterpen-Grundstruktur vom Quesnan-Typ und einer Sauerstoff-Brücke folgender Strukturformel:

Die Substanz tritt heutzutage auch in einer tropischen Baum-Art auf, die im Amazonas-Regenwald beheimatet ist: Hymenaea oblongifolia.

Datenblatt: Quesnoin

Systematischer Name:(1R,4S,5S,9S,10S,13S,15S,17R)-13-Hydroxy-5,9-dimethyl-16-oxapentacyclo[13.2.1.0^1,10.0^4,9.0^13,17]octadecan-5-carbonsäure Summenformel:C₂₀H₃₀O₄ Definierte Stereozentren:8 von 8 Molekulargewicht:334,450 g mol^-1 InChI Key:KVZUXTIZQSVUTI-VFJLVGHCSA-N SMILES:C[C@@]12CCC[C@]([C@H]1CC[C@@]34[C@H]2CC[C@]5([C@@H]3O[C@@H](C4)C5)O)(C)C(=O)O Externe Datenbanken:ChemSpider: 21105581; PubChem: 24774068

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Jean Jossang, Hakima Bel-Kassaoui, Akino Jossang, Mannan Seuleiman, André Nel:
Quesnoin, a Novel Pentacyclic ent-Diterpene from 55 Million Years Old Oise Amber.
In: The Journal of Organic Chemistry, (2008), DOI 10.1021/jo701544k.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 20.03.2019.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/q/quesnoin.php