Rubifolid

Rubifolid ist ein erstmals aus der Koralle Gersemia rubiformis isolierter Naturstoffe aus der Gruppe der Diterpene mit nachfolgender Struktur:

Chemisch handelt es sich um eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanocembranolide, speziell um die (1R,7E,10S)-Form des 3,6-Epoxy-2,5,7,11,15-Cembrapentaen-20,10-olids.

Datenblatt: Rubifolid

Systematischer Name:(2Z,5S,11R)-11-Isopropenyl-3,14-dimethyl-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.1^5,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraen-7-on Weitere Namen:3,6-Epoxy-3,5,7,11,15-cembrapentaen-20,10-olid Englische Bezeichnung:Rubifolide Summenformel:C₂₀H₂₄O₃ Molekulargewicht:312,40 Schmelzpunkt:159 - 160 °C Drehwinkel:[α]_D²⁵ = + 31,7° (c = 0,39, CHCl₃) CAS-Nummer:106231-29-2 InChI Key:TTZXKHUXCFKQHN-FARDUWICSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID FY2AWZ93zht Externe Datenbanken:ChemSpider: 10267086

Quellen und weitere Informationen:

[1] - James A. Marshall, Clark A. Sehon:
Total Synthesis of the Enantiomer of the Furanocembrane Rubifolide.
In: The Journal of Organic Chemistry, (1997), DOI 10.1021/jo970360d.

[2] - Paul A. Roethle, Paul T. Hernandez, Dirk Trauner:
Exploring Biosynthetic Relationships among Furanocembranoids: Synthesis of (−)-Bipinnatin J, (+)-Intricarene, (+)-Rubifolide, and (+)-Isoepilophodione B.
In: Organic Letters, (2006), DOI 10.1021/ol062581o.

[3] - Yi Li, Gerald Pattenden:
Photochemical isomerisation studies of rubifolide and bipinnatin J. Unravelling some of the biosynthesis interrelationships between macrocyclic and polycyclic cembranoids found in corals.
In: Tetrahedron Letters, (2011), DOI 10.1016/j.tetlet.2011.04.055.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.12.2018.

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