Sceptrin ist ein erstmals 1981 aus Agelas sceptrum isolierter Naturstoff mariner Schwämme und eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der bromierten Pyrrol-Imidazol-Alkaloide mit folgender Strukturformel:
Die bioaktive Substanz wird von den Meeres-Schwämmen als Fraßgift gegen Fische gebildet; pharmakologisch hemmt sie die Beweglichkeit bestimmter Krebszellen [4].
In reiner Form liegt Sceptrin als lichtempfindliches, gelblich-bräunliches, amorphes Pulver (handelsüblich als Hydrochlorid) vor, das in DMSO und absolutem Alkohol löslich ist. Für einen Naturstoff ungewöhnlich ist der viergliedrige Cyclobutan-Ring.
Datenblatt: Sceptrin
Quellen und weitere Informationen:
[1] - Roger P. Walker, D. John Faulkner, Donna Van Engen, Jon Clardy:
Sceptrin, an antimicrobial agent from the sponge Agelas sceptrum.
In: Journal of the American Chemical Society, (1981), DOI 10.1021/ja00412a052.
[2] - Phil S. Baran et al.:
Short Total Synthesis of (±)-Sceptrin.
In: Journal of the American Chemical Society, (2004), DOI 10.1021/ja049648s.
[3] - Daniel P. O'Malley et al.:
Total Synthesis of Dimeric Pyrrole-Imidazole Alkaloids: Sceptrin, Ageliferin, Nagelamide E, Oxysceptrin, Nakamuric Acid, and the Axinellamine Carbon Skeleton.
In: Journal of the American Chemical Society, (2007), DOI 10.1021/ja069035a.
[4] - Angel Cipres et al.:
Sceptrin, a Marine Natural Compound, Inhibits Cell Motility in a Variety of Cancer Cell Lines.
In: ACS Chemical Biology, (2010), DOI 10.1021/cb900240k.
[5] - Zhiqiang Ma et al.:
Asymmetric syntheses of sceptrin and massadine and evidence for biosynthetic enantiodivergence.
In: Science, (2014), DOI 10.1126/science.1255677.
Kategorie: Naturstoffe
Aktualisiert am 10.12.2018.
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