Tilivallin

Tilivallin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff, der im menschlichen Darm von dem Stäbchenbakterium Klebsiella oxytoca produziert wird und folgende Strukturformel aufweist:

In höheren Dosen greift Tilivallin die Darmschleimhaut an und kann dadurch eine Kolitis auslösen. Klebsiella oxytoca , (Synonym: Klebsiella pneumoniae var. oxytoca) ist ein im Darm natürlich auftretendes, Gram-negatives Bakterium, das eng mit Klebsiella pneumoniae verwandt ist. Der Zusammenhang zwischen Darmcolitis und Tilivallin sowie der biosynthetischen Vorstufe Tilimycin, das noch toxischer wirkt, wird derzeit untersucht.

Strukturell besitzt Tilivallin ein Pyrrolo(1,4)benzodiazepin-Grundgerüst mit einem zusätzlichen 11-β-Indol-Substituenten.

Datenblatt: Tilivallin

Systematischer Name:(11S,11aS)-9-Hydroxy-11-(1H-indol-3-yl)-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-on Weitere Namen:Epitilivallin Englische Bezeichnung:Tilivalline Summenformel:C₂₀H₁₉N₃O₂ Definierte Stereozentren:2 von 2 Molekulargewicht:333,384 CAS-Nummer:80279-24-9 InChI Key:AJZNARCWDDMOPL-WMZOPIPTSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 113792; PubChem: 128363

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Elisabeth Dornisch et al.:
Biosynthese des enterotoxischen Pyrrolobenzodiazepin-Naturstoffs Tilivallin.
In: Angewandte Chemie, (2017), DOI 10.1002/ange.201707737.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.12.2018.

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