Acetanilid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilin-Derivate, speziell der Anilide.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Acetanilid
C8H9NO
135,166 (g/mol)
103-84-4
203-150-7
FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
N-Phenylacetamid
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Acetamidobenzol; Antifibrin; Essigsäureanilid; Acetanil
INCI-Bezeichnung
ACETANILID
Englische Bezeichnung
Acetanilide
Acetamidobenzene
N-Phenylacetamide
Handelsnamen; Präparate
Antifebrin
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acetanilid:
C8H9NO
Mr = 135,166 g/mol
N-Phenylacetamid
SMILES: CC(=O)NC1=CC=CC=C1
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acetanilid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand ist die Chemikalie ein farbloser Feststoff, der einen schwachen, charakteristischen Geruch aufweist, nur wenig in Wasser löslich ist und in blättriger- oder schuppenartiger Form gehandelt wird.
+ Löslich in Aceton, Benzol, Diethylether, Ethanol.
- Schlecht löslich in Wasser (6,1 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,16 bei 23 °C.
113-115 °C
304 °C
174 °C
545 °C
1,219 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 0,5 bei 25 °C
2 Pa bei 20 °C
2,71
Spektroskopische Daten:
splash10-000f-9000000000-62d570000b48b0837073
splash10-0006-9100000000-4122036cecde322748ea
splash10-001i-0900000000-7eb05e193f729f0e2711
splash10-000x-9700000000-e7d678f13a1e17c9ed99
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acetanilid - C8H9NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 96,088 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 70,33534 %
13C: 0,75354 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 9,072 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00067 %
3H: Spuren
1H: 6,71108 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 10,32349 %
15N: 0,03933 %
Sauerstoff
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00454 %
18O: 0,02426 %
16O: 11,80779 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 135,166 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,398 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.
Monoisotopische Masse: 135,06841391305 Da - bezogen auf 12C81H914N16O.
Synthese, Gewinnung
Die Acetanilid-Synthese erfolgt durch die Umsetzung von Anilin mit Acetanhydrid oder Acetylchlorid (siehe auch unter Anilide).
Verwendung
Acetanilid war unter der Bezeichnung Antifebrin der erste Anilin-Abkömmling, der in der Medizin als schmerzlindernder und fiebersenkender Wirkstoff eingesetzt wurde. Toxische Eigenschaften und die Erkenntnis, dass die pharmakologische Wirkung auf das Stoffwechselprodukt Acetaminophen (= Paracetamol) zurückzuführen ist, ließen das Arzneimittel um die 1950er Jahre wieder vom Markt verschwinden.
Heutzutage findet Acetanilid noch Anwendung als Stabilisator von Wasserstoffperoxid, zur Stabilisierung von Celluloseesterlacken und als Inhibitor der Peroxid-Bildung im Allgemeinen.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: ACETANILID
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff bzw. als parfümierende Komponente zur Geruchsmaskierung. Ebenso kann Acetanilid in Wasserstoffperoxid-haltigen Haarbehandlungsmitteln bzw. Bleichen als Stabilisator enthalten sein.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31571.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.864.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Acetanilid sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 022000.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acetanilid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Acetanilide.
Letzte Änderung am 07.05.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Acetanilid.php
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin