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Benzoxepine

Die Stoffgruppe der Benzoxepine und ihre Eigenschaften.



Die Benzoxepine stellen eine Gruppe organischer Verbindungen, deren Struktur aus einem kondensierten System aus Benzol und dem O-Ringsystem des Oxepins besteht, wobei die Ringposition des heterocyclischen Sauerstoffatoms des Oxepins variieren kann.

Als Naturstoffe wurden Benzoxepin-Ester und andere Derivate mit einem Benzoxepin-Grundkörper unter anderem in Pilzen (Weißmilchender Helmling, Mycena galopus) und Mahagonigewächsen (Aglaia forbesii und andere Aglaia-Species) nachgewiesen, wo sie vermutlich der chemischen Abwehr gegen Fraßfeinde dienen.

 

1-Benzoxepin 2-Benzoxepin 3-Benzoxepin
1-Benzoxepin2-Benzoxepin3-Benzoxepin
C10H8OC10H8OC10H8O

 

Naturstoffe mit Benzoxepin-Struktur sind zum Beispiel:

 

Mycena-Benzoxepin Forbaglin-A
Mycena-BenzoxepinForbaglin A (13R)
(Forbaglin B (13S))

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - K. Dimroth, G. Pohl:
3-Benzoxepin.
Angewandte Chemie, (1961 ), DOI 10.1002/ange.19610731215.

[2] - Ruth E. TenBrink et al:
Tetrahydro-2-benzoxepins: a novel family of hypotensives.
Journal of Medicinal Chemistry, (1981), DOI 10.1021/jm00133a014.

[3] - A. V. Koblik, K. F. Suzdalev, A. A. Loktionov:
Synthesis of 1-benzoxepines from dichlorocarbene adducts of chromenes.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, (1987), DOI 10.1007/BF00663852.

[4] - Biswanath Das et al.:
An Efficient Synthesis of 2-Benzoxepines from Morita–Baylis–Hillman Adducts Using Heterogeneous Recyclable Catalysts.
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, (2006), DOI 10.1248/cpb.54.403.

[5] - Ruiyun Guo, Janelle L. Portscheller, Victor W. Day, Helena C. Malinakova:
An Allylpalladium(IV) Intermediate in the Synthesis of Highly Substituted Benzoxepines and Benzopyrans via Reactions of Stable Pallada(II)cycles with Allyl Bromides.
Organometallics, (2007), DOI 10.1021/om7002865.

[6] - Sajal Kumar Das, Subal Kumar Dinda, Gautam Panda:
Enantioselective Synthesis of Functionalized 1-Benzoxepines by Phenoxide Ion Mediated 7-endo-tet Carbocyclization of Cyclic Sulfates.
European Journal of Organic Chemistry, (2008), DOI 10.1002/ejoc.200800661.

[7] - Silke Peters, Robert J. R. Jaeger, Peter Spiteller:
Benzoxepine Esters as Precursors of the Wound-Activated Chemical Defence of Mycena galopus.
European Journal of Organic Chemistry, (2008), DOI 10.1002/ejoc.200700812.

[8] - Alejandro Varela-Fernández et al:
Osmium-Catalyzed 7-endo Heterocyclization of Aromatic Alkynols into Benzoxepines.
Angewandte Chemie, (2010), DOI 10.1002/anie.201000455.

[9] - Yang Li et al.:
Synthesis of Polycyclic-fused Heterocycles Combining Both Quinoline Ring and Benzoxepine Framework in A Single Molecule.
Polycyclic Aromatic Compounds, (2012), DOI 10.1080/10406638.2012.663450.

[10] - Shaoyu Li, Shaowu Zou, Jie Wu:
An Efficient Approach for the Construction of Benzazepine and Benzoxepine Derivatives.
''Chemistry - An Asian Journal'', (2012), DOI 10.1002/asia.201200636.

[11] - Santosh J. Gharpure, S. Raja Bhushan Reddy:
Stereoselective Synthesis of Benzoxepines through Tandem Alkylation/Michael Addition to Vinylogous Carbonates.
European Journal of Organic Chemistry, (2013), DOI 10.1002/ejoc.201300267.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 23. Juni 2023.



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