Hydroxycarbonsäuren

Hydroxycarbonsäuren bilden eine Gruppe organischer Verbindungen, deren Moleküle eine oder mehrere Carboxyl-Gruppen (-COOH) und gleichzeitig eine oder mehrere Hydroxy-Gruppen (-OH) aufweisen. Sie besitzen dadurch gleichzeitig die Eigenschaften von Carbonsäuren und Alkoholen bzw. Phenolen (Phenolcarbonsäuren).

Es werden - je nach Anzahl bzw. Stellung der funktionellen Gruppen - verschiedene Hydroxycarbonsäuren unterschieden:

- Monohydroxycarbonsäure: Eine OH-Gruppe.

- Dihydroxycarbonsäure: Zwei OH-Gruppen.

- Polyhydroxycarbonsäure: Mehrere OH-Gruppen.

- Hydroxydicarbonsäure: Zwei Carboxylgruppen usw.

- 1-Hydroxycarbonsäure: Hydroxy- und Carboxyl-Gruppe am selben C-Atom.

- α-Hydroxycarbonsäure: Hydroxygruppe an einem der Carboxylgruppe benachbarten C-Atom: R-C(OH)-COOH.

- β-Hydroxycarbonsäure: Zwischen Hydroxy-Kohlenstoff und Carboxyl-Kohlenstoff befindet sich ein weiteres C-Atom: R-C(OH)-CH₂-COOH.

- γ-Hydroxycarbonsäure: Zwischen Hydroxy-Kohlenstoff und Carboxyl-Kohlenstoff befinden sich zwei weitere C-Atome: R-C(OH)-CH₂-CH₂-COOH.

Synthese

1-Hydroxycarbonsäuren

- Benzilsäure-Umlagerung von 1,2-Diketonen in Gegenwart starker Basen.

α-Hydroxycarbonsäuren

- Aus α-Halogencarbonsäuren: Nucleophiler Austausch des Halogens gegen die Hydroxygruppe.

- Durch Cyanhydrinsynthese mit Aldehyden.

- Aus α-Aminosäuren durch Diazotierung/Hydrolyse.

- Durch Davis-Oxidation aus Carbonsäureesterenolaten mit einem Davis-Oxaziridin.

- Mittels Rubottom-Oxidation aus Silylketenacetalen.

- Aus Carbonsäureesterenolaten durch Oxidation mit Oxodiperoxymolybdän-pyridin-hexamethylphosphoramid (siehe MoOPH).

β-Hydroxycarbonsäuren

- Mittels Reformatsky-Reaktion mit Aldehyden oder Ketonen über die β-Hydroxycarbonsäureester in Gegenwart von metallischem Zink.

Kategorie: Stoffgruppen

Letzte Änderung am 25. Juni 2023.

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