Mercaptane

Mercaptan ist eine veraltete, aber noch häufig in Trivialnamen anzutreffende Bezeichnung für eine organisch-chemische Verbindung, die als charakteristische Funktion eine Mercapto-Gruppe -SH trägt (z. B. 2-Mercaptoethanol). In der Regel werden diese Verbindungen als Thioalkohole, die funktionelle Gruppe als Thiol-Gruppe bezeichnet.

Der traditionelle Name für diese organischen Schwefelverbindungen geht auf den lateinischen Begriff Mercurium captans zurück, was so viel wie Quecksilber fangend bedeutet und die Eigenschaft beschreibt, mit Quecksilber(II)-Verbindungen zu reagieren.

Die Benennung der Alkylmercaptane R-SH erfolgt über die Bezeichnung der entsprechenden Alkyl-Gruppe R und dem nachgestellten mercaptan: Methylmercaptan = Methanthiol. Befinden sich im Molekül weitere funktionelle Gruppen, dann wird als Vorsilbe Mercapto- verwendet: 1-Mercapto-2,3-propanediol = 1-Thio-2,3-propanediol. Weitgehend synonym verwendet werden die Namensbestandteile Sulfanyl- (HS-Radikal) und Sulfhydryl- (veraltet).

Nach heute gültigen Nomenklaturregeln werden die Mercaptane als Thiole bezeichnet.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Mercaptans. Definition im IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.M03831.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 20 Juli 2023.

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