PASH

PASH steht als Abkürzung für die Stoffgruppe der polycyclischen aromatischen Schwefelheterocyclen (siehe auch S-Ringsysteme), organisch-chemische Verbindungen, deren ringförmige molekulare Struktur neben Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atome als charakteristisches Merkmal Schwefel-Atome aufweist und aus mehreren kondensierten Ringsystemen besteht. Im erweiterten Sinne zählen die substituierten Derivate dieser S-Heterocyclen ebenfalls zu den PASHs.

Die PASHs besitzen eine gewisse Umweltrelevanz als Verbrennungsprodukte schwefelhaltiger Brennstoffe wie zum Beispiel Erdöl, Erdgas, Kohle und vor allem Diesel sowie als Emissions-Bestandteil bei Vulkanausbrüchen und in geringerem Umfang als Verwitterungsprodukte. Der Einfluss auf die Umwelt dieser schwefelaromatischen Verbindungen sowie die Toxikologie und Cancerogenität sind jedoch weit weniger untersucht, als zum Beispiel bei den analogen PAKs, den polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen.

PASH-Grundkörper

Nachfolgend sind die Ringskelette einiger PASHs inklusive Summenformel und CAS-Nummer aufgeführt:

Benzo[b]thiophen

Benzothiophen, Thianaphthen
C₈H₆S
CAS 95-15-8

Dibenzo[b,d]thiophen

Dibenzothiophen, 9-Thiafluoren
C₁₂H₈S
CAS 132-65-0

Naphtho[2,1-b]thiophen

6,7-Benzothionaphthen
C₁₂H₈S
CAS 233-02-3

Naphtho[1,2-b]thiophen

C₁₂H₈S
CAS 234-41-3

Naphtho[2,3-b]thiophen

C₁₂H₈S
CAS 268-77-9

Benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen
Benzo[a]dibenzothiophen; 1,2-Benzo-9-thiafluoren
11-Thiabenzo(a)fluoren
C₁₆H₁₀S
CAS 239-35-0

Benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophen

Naphtho[2,1-b]thianaphthen
C₁₆H₁₀S
CAS 205-43-6

Benzo[b]naphtho[2,3-d]thiophen

Naphtho[2,3-b][1]benzothiophen
1,2-Benzodiphenylensulfid
C₁₆H₁₀S
CAS 243-46-9

Thieno[3,2-b]thiophen

C₆H₄S₂
CAS 251-41-2

Thieno[2,3-b]thiophen

C₆H₄S₂
CAS 250-84-0

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Benedikte Roberz:
Bestimmung polycyclischer aromatischer Schwefelheterocyclen aus der Verbrennung von Kraftstoffen.
In: Dissertation Chemie, Universität Münster, (2005).

[2] - Christian Zeigler, Nicholas Wilton, Albert Robbat Jr.:
Toward the Accurate Analysis of C₁-C₄ Polycyclic Aromatic Sulfur Heterocycles.
In: Analytical Chemistry, (2012), DOI 10.1021/ac202845x.

[3] - Patrick M. Antle, Christian D. Zeigler, Nicholas M. Wilton, Albert Robbat Jr.:
A more accurate analysis of alkylated PAH and PASH and its implications in environmental forensics.
In: International Journal of Environmental Analytical Chemistry, (2013), DOI 10.1080/03067319.2013.840886.

Kategorie: Stoffgruppen

Letzte Änderung am 26. Juni 2023.

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