Polyphenole

Ein Polyphenol ist eine chemisch nicht weiter charakterisierte organische Verbindung, die als strukturelles Merkmal mehrere (Vorsilbe Poly = viele) an einen aromatischen Ring gebundene Hydroxy-Gruppen (-OH) aufweist und damit der Substanzklasse der Phenole zugeordnet wird.

Ein weithin bekanntes Polyphenol ist das Resveratrol, ein antioxidativer und chemopräventiver Inhaltsstoff mit drei OH-Gruppen, der zum Beispiel in Weintrauben, Himbeeren, Erdnüssen etc. vorkommt:

Zur Stoffklasse der Polyphenole zählen damit alle - nicht einmal im chemischen Sinne ähnliche - Substanzen, die mehrere phenolische OH-Funktionen aufweisen. Gelegentlich werden diese auch als Polyhydroxyphenole bezeichnet, obwohl der Namensbestandteil -phenol bereits das Vorliegen von Hydroxy-Gruppen beinhaltet.

Aus dieser Definition resultiert eine sehr vielfältige und in der Anzahl kaum übersehbare Gruppe natürlicher, halbsynthetischer und auch synthetischer Stoffe mit ebenso vielen biologischen wie pharmakologischen, toxikologischen, therapeutischen und chemischen Eigenschaften.

Den Polyphenolen werden gemeinhin antioxidative, entzündungshemmende und allgemein gesundheitlich präventive Wirkungen (zum Beispiel im Hinblick auf Krebs) zugesprochen. Aus dieser Sichtweise muss der Begriff jedoch auf bestimmte pflanzliche Polyphenole beschränkt werden, da es durchaus auch toxische Vertreter in der Natur gibt.

Eine neuere Begriffsbestimmung stammt von Professor Stéphane Quideau et al., der ein Polyphenol als ein pflanzliches sekundäres Stoffwechselprodukt bezeichnet, das biosynthetisch ausschließlich auf dem Shikimat-Phenylpropan-Weg und/oder dem Polyketid-Weg gebildet wird, mehr als eine phenolische Funktion aufweist und keine Stickstoff-Atome enthält [1].

Vorkommen

Die pflanzlichen Polyphenolen sind in der Natur sehr weit verbreitet und werden von den Pflanzen als Wachstumsregulatoren, Abwehrstoffe gegen Fraßfeinde und Krankheitserreger, Lock- und Duftstoffe, Farbstoffe usw. gebildet. Häufig sind sie verantwortlich für Aussehen, Farbe und Geschmack zum Beispiel von Obstsorten, Wein, Tee etc. Neben den freien Verbindungen treten sie meist in Form von Glykosiden, d. h. an Zuckerkomponenten gebunden, in den Pflanzenzellen auf. Spezielle Untergruppen der Polyphenole bilden unter anderem die Flavonoide, die Tannine und die Gerbstoffe.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Prof. Stéphane Quideau, Dr. Denis Deffieux, Dr. Céline Douat-Casassus, Dr. Laurent Pouységu:
Pflanzliche Polyphenole: chemische Eigenschaften, biologische Aktivität und Synthese.
In: Angewandte Chemie, (2011), DOI 10.1002/ange.201000044.

[2] - Prof. Dr. Nikolai Kuhnert:
Polyphenole: Vielseitige Pflanzeninhaltsstoffe.
In: Chemie in unserer Zeit, (2013), DOI 10.1002/ciuz.201300589.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26. Juni 2023.

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