Turmerone

Die Turmerone bilden eine Gruppe organisch-chemischer Verbindungen, deren Namen auf der englischen Bezeichnung Turmeric für die Kurkuma-Pflanze (Curcuma longa) beruht, in dessen Öl folgende drei Vertreter erstmals isoliert und nachgewiesen wurden:

α-Turmeron

β-Turmeron

ar-Turmeron

Als Naturstoffe treten die drei Verbindungen zum Beispiel im etherischen Öl der Kurkuma-Wurzel auf. Chemisch handelt es sich um schwerflüchtige, monocyclische Sesquiterpene vom Bisabolen-Typ, die zu dem charakteristischen Geruch dieser Gewürzpflanze beitragen.

Die Grundstruktur der Turmerone besteht aus 15 Kohlenstoff-Atomen, die sich analog anderer Bisabolene zusammensetzen und zusätzlich eine Keto-Gruppe tragen; sechs der C-Atome bilden einen Ring. Die einzelnen Vertreter unterscheiden sich hinsichtlich der Lage der C=C-Doppelbindungen am und im Ring-System. Auf Grund der drei C=C-Bindungen handelt es sich beim ar-Turmeron darüber hinaus um eine aromatische Verbindung (ar!). Die mit einem * im Formelbild gekennzeichneten Kohlenstoff-Atome sind asymmetrisch, so dass sich jeweils zwei stereoisomere Formen unterscheiden lassen.

Quellen und weiterführende Informationen

[1] - H. Rupe, Georges Clar, Alexander S. Pfau, P. Plattner:
Über Turmeron, den Riechstoff des Curcumaöls.
Helvetica Chimica Acta, (1934), DOI 10.1002/hlca.19340170144.

[2] - Bernard T. Golding, Esteban Pombo, Christopher J. Samuel:
Turmerones: isolation from turmeric and their structure determination.
Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, (1982), DOI 10.1039/C39820000363.

[3] - NN:
Structures of α- and β-turmerone.
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions I, (1992), DOI 10.1039/P19920001519.

[4] - Shiyou Li, Wei Yuan, Guangrui Deng, Ping Wang, Peiying Yang, Bharat B. Aggarwal:
Chemical Composition and Product Quality Control of Turmeric (Curcuma longa L.).
Pharmaceutical Crops, (2011), DOI 10.2174/2210290601102010028.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 20. Dezember 2024.

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