Dithiane

Die Dithiane bilden eine Gruppe heterocyclischer Verbindungen, denen ein gesättigtes 6-Ringsystem aus 4 Kohlenstoffatomen und 2 Schwefelatomen gemeinsam ist; die Stammverbindungen sind die folgenden drei Dithiane mit der Summenformel C₄H₈S₂ (M_r = 120,228 g/mol):

1,2-Dithian

o-Dithian
1,2-Dithiacyclohexan
Tetrahydro-1,2-dithiin

CAS 505-20-4

1,3-Dithian

m-Dithian
1,3-Dithiacyclohexan
Tetrahydro-1,3-dithiin

CAS 505-23-7

1,4-Dithian

p-Dithian
1,4-Dithiacyclohexan
Tetrahydro-1,4-dithiin

CAS 505-29-3

Lithiierte 1,3-Dithiane finden als Umpolungsreagenzien bei der Seebach-Umpolung sowie als Acylierungsreagenzien bei der Corey-Seebach-Reaktion Anwendung [1].

In der Schutzgruppenchemie werden 1,3-Dithiane zum Schutz von Carbonylverbindungen eingesetzt [2, 4].

Die analogen ungesättigten Verbindungen heissen Dithiine.

Literatur und Quellen

[1] - NN:
Corey-Seebach-Reaktion, Seebach-Umpolung.
In: Portal für Organische Chemie, (2020), DOI https://www.organische-chemie.ch/OC/Namen/corey-seebach-reaktion.htm.

[2] - NN:
Protecting-Groups: 1,3-Dithianes.
In: Organic Chemistry Portal, (2020), DOI https://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/carbonyl/1,3-dithiolanes.htm.

[3] - NN:
1,3-Dithianes.
In: Organic Syntheses, (1977), DOI 10.15227/orgsyn.056.0008.

[4] - Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene:
Greene's Protective Groups in Organic Synthesis.
In: John Wiley & Sons, (2006), DOI 10.1002/0470053488.

[5] - Miguel Yus et al.:
The role of 1,3-dithianes in natural product synthesis.
In: Tetrahedron, (2003), DOI 10.1016/S0040-4020(03)00955-4.

Letzte Änderung am 18.04.2020.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie.php?Stoffgruppe=Dithiane.