Mikrobielle Besiedelungmaßnahmen mit 8-HQA

Abbildung: Darstellung der Molekülstruktur des Komplexes aus 8-HQA und Eisenion. In der Mitte ist das Eisenion (hellblau) zu sehen, das im Komplex eingebunden ist. [Bildquelle: Helmar Görls, Institut für Anorganische und Analytische Chemie, Friedrich-Schiller-Universität Jena]

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Eisen ist wichtig für jeden Organismus. Bei Tieren und Menschen ist es vor allem für die Blutbildung und den Sauerstofftransport maßgeblich. Eisenionen beeinflussen aber auch die Gesamtheit aller Mikroben im Darm, das so genannte Mikrobiom: Darmbakterien benötigen nämlich ausreichend Eisenionen, damit sie sich vermehren können.

Wissenschaftler am Max-Planck-Institut für chemische Ökologie in Jena konnten jetzt nachweisen, dass Insekten aus der Familie der Eulenfalter (Spodoptera littoralis) in ihrem Darmgewebe eine Substanz bilden, eine aromatische Chinolincarbonsäure, die in der Lage ist, Eisenionen zu binden und so das Wachstum von Darmmikroben direkt kontrollieren. Die Kontrolle von Eisen im Darm ist vermutlich ein weitverbreitetes Prinzip. Die aktive Biosynthese eines Eisenchelators, also einer Substanz, die Eisen bindet, ist jetzt erstmals in einem Insekt nachgewiesen worden [vgl. Literatur-Hinweis unten].

Chemische Substanzen, die Eisenionen binden können, werden Eisen-Chelatoren genannt. Eine solche Substanz ist eine aromatische Chinolincarbonsäure (8-Hydroxyquinolin-2-Carbonsäure, kurz: 8-HQA), die interessanterweise in großen Mengen im Darm von Eulenfalterraupen (Noctuide) zu finden ist. Sie bildet mit Eisenionen einen Komplex und infolgedessen sind frei verfügbare Eisenionen im Insektendarm stark reduziert. Da Darmbakterien Eisen zum Wachstum benötigen, wirkt sich die Anwesenheit von 8-HQA unmittelbar auf die Darmflora aus.

Für die Biosynthese von 8-HQA betreiben die Insekten einen gewaltigen Stoffwechselaufwand: Ca. 10% des Tryptophans, einer essentiellen Aminosäure, die die Raupen mit der pflanzlichen Nahrung aufnehmen, werden über die gesamte Lebensdauer des Insekts in 8-HQA umgewandelt. Die Substanz wird ausschließlich im Gewebe des Insektendarms gebildet, nicht jedoch von darmeigenen Bakterien. Dass ein solcher metabolischer Aufwand einen Sinn haben muss, vermuteten die Forscher um Wilhelm Boland, Direktor der Abteilung Bioorganische Chemie am Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, schon lange.

"Der Effekt auf das Darmmikrobiom tritt dadurch ein, dass Eisenionen, die für mikrobielles Wachstum erforderlich sind, nicht mehr zur Verfügung stehen. So stellt E. coli in Gegenwart von darmtypischen 8-HQA-Konzentrationen sein Wachstum völlig ein. Erst Zugabe von Eisen-Ionen startet das Wachstum der Bakterien erneut", fasst Wilhelm Boland die Ergebnisse zusammen.

Die Kontrolle der Eisenverfügbarkeit ist ein außerordentlich wichtiges Prinzip zur Beeinflussung bakteriellen Wachstums in Kleinstbiotopen, wie z.B. dem tierischen Darm als Lebensraum von Mikroorganismen. Der erste Nachweis der aktiven Biosynthese einer Substanz, die Eisen im Darm von Eulenfalterraupen kontrolliert, lässt vermuten, dass es ähnlich Mechanismen auch in anderen Tieren gibt.

Jelena Pesek, Jirí Svoboda, Martina Sattler, Stefan Bartram und Wilhelm Boland:
Biosynthesis of 8-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid, an iron chelator from the gut of the lepidopteran Spodoptera littoralis.
In: Organic and Biomolecular Chemistry; online veröffentlicht am 09. Oktober 2014, DOI 10.1039/c4ob01857e

Quelle: Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena

Aktualisiert am 12.11.2014.

Permalink: https://www.internetchemie.info/news/2014/nov14/eisen-chelator-8-hqa.php