Chloranil

Chloranil ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzochinone.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Chloranil

Formel
C₆Cl₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
245,864 (g/mol)

CAS-Nummer
118-75-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-274-4

InChI Key
UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,3,5,6-Tetrachlorcyclohexa-2,5-dien-1,4-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Tetrachlor-p-benzochinon; Tetrachlor-1,4-benzochinon; 2,3,5,6-Tetrachlor-2,5-cyclohexadien-1,4-dion; Tetrachlorbenzochinon; alpha-Chloranil

Englische Bezeichnung
Chloranil
p-Chloranil; Tetrachloro-1,4-benzoquinone; Tetrachloro-p-benzoquinone; Tetrachlorobenzoquinone
2,3,5,6-Tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

Handelsnamen; Präparate
Chloranile; Coversan; Khloranil; Psorisan; Reranil; Spergon; Vulklor

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Chloranil:

C₆Cl₄O₂

M_r = 245,864 g/mol

2,3,5,6-Tetrachlorcyclohexa-2,5-dien-1,4-dion
SMILES: C1(=C(C(=O)C(=C(C1=O)Cl)Cl)Cl)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Chloranil. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Chloranil ist in reinem Zustand ein gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch.

Löslichkeit:
- Praktisch löslich in Wasser (0,25 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,3 bei 20 °C.

Sublimationspunkt
290–293 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-112,6 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000e-2490000000-fba860c1004204e97a06

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2bFIo51xxlg

NIST IR-Spektrum
Chloranil

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chloranil - C₆Cl₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 29,00063 %
¹³C: 0,3107 %
¹⁴C: Spuren
29,3113 %Cl
Chlor4 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 141,8 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 43,71701 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 13,95715 %
57,6742 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00499 %
¹⁸O: 0,02668 %
¹⁶O: 12,98289 %
13,0145 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 245,864 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,067 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 243,865240038 Da - bezogen auf ¹²C₆³⁵Cl₄¹⁶O₂.

Verwendung

Farbstoff

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 4000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.887.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0780 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Chloranil sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 019730.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8371ChemSpider:ID 8068Kegg Datenbank:ID C18933UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 01W5X7N5XVEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2020266Andere CAS-Nummern:142655-99-0; 856302-53-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Chloranil als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.