Prenyl-Gruppe

Die Prenyl-Gruppe bzw. der Prenyl-Rest ist eine organisch-chemische Atomgruppierung, die insbesondere in der Naturstoffchemie als hydrophobe funktionelle Gruppe bei einigen Verbindungen auftritt und den Lipiden zugeordnet wird. Chemisch handelt es sich die ungesättigte 3-Methyl-2-butenyl-Gruppe (auch: Dimethylallyl-Rest) mit der Formel -C₅H₉:

In Naturstoffen treten Prenyl-Gruppen häufig verkettet auf; man spricht dann von Diprenyl-, Triprenyl- oder allgemein von Polyprenyl-Resten:

Die biosynthetische Einführung von Prenyl- bzw. Polyprenyl-Funktionen in lebenden Organismen wird als Prenylierung oder Isoprenylierung bezeichnet. Ein Spezialfall ist hierbei die Protein-Prenylierung, d. h. die Übertragung von einem Farnesyl oder aber einem Geranyl-Geranyl-Rest an eine C-terminale Cystein-Funktion des Zielproteins unter Bildung eines Lipoproteins, katalysiert durch die drei Enzyme Farnesyltransferase (FTase), CAAX Protease bzw. Geranylgeranyltransferase (GGTase).

Kategorie: Funktionelle Gruppen

Letzte Änderung am 02. Juli 2023.

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