Prioritätsregeln bzw. Sequenzregeln (IUPAC Bezeichnung) dienen in der Chemie der Festlegung der Prioritäten von Substituenten eines Chiralitätszentrums, um dessen absolute Konfiguration und Nomenklatur der chemischen Verbindung zu ermitteln.
Die Prioritätsregeln werden für verschiedene Nomenklatursysteme verwendet, z. B: CIP-Nomenklatur (R/S-Nomenklatur), E/Z-Nomenklatur u.a. Eine Übersicht findet sich unter Stereodeskriptoren.
Regeln
Ordnungszahl
Die Priorität eines Atoms mit höherer Ordnungszahl ist größer als die des Atoms mit der kleineren Atomnummer; z. B.: H < O < S.
Isotope
Die Priorität von Isotopen eines Elements steigt mit dessen Masse; z.B.: H < D < T.
Freie Elektronenpaare
Freie Elektronenpaare erhalten immer die niedrigste Priorität.
Atomgruppen
Bestehen die Substituenten aus Atomgruppen und läßt sich die Priorität an Hand des [[Proximalatom]]s nicht festlegen, dann werden die nachfolgenden Atome beider Gruppen (z. B. entlang einer Kette) so lange verglichen, bis ein Prioritätsunterschied auftritt. Dabei sind auch Verzweigungen zu berücksichtigen.
Mehrfachbindungen
Doppelbindungen und Dreifachbindungen werden als gesättigte Verbindungen aufgefasst.
Spezielle Prioritäten
- (R) > (S)
- (R,R) > (R,S)
- (S,S) > (S,R)
- Z > E
- M > P
- l > u [like, unlike]
- r > s [pseudo-asymmetrische Zentren]
Quellen
[1] - CIP priority. IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.C01082.
Kategorie: Terminologie
Aktualisiert am 05. Dezember 2017.
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