Stereodeskriptoren

Ein Stereodeskriptor ist ein als Präfix verwendeter Ausdruck zur Spezifizierung der absoluten oder relativen Konfiguration bzw. der Konformation einer chemischen Verbindung.

Liste der Stereodeskriptoren

Deskriptor	Schreibweise	Bedeutung	Anwendung	Details
+, -			Drehrichtung des polarisierten Lichts; Keine Aussage über die absolute Konfiguration!
	(+)-	rechtsdrehend
	(-)-	linksdrehend
α, β			Konfiguration am anomeren Zentrum	Anomere
	α-	S-Konfiguration am anomeren C-Atom
	β-	R-Konfiguration am anomeren C-Atom
ap, sp			Diederwinkel, Torsionswinkel
	sp-	synperiplanar	0° bis +/-30°
	sc-	synclinal	+/-(30° bis 90°)
	ac-	anticlinal	+/-(90° bis 150°)
	ap-	antiperiplanar	+/- 150° bis 180°
cis, trans			Relative Stellung von zwei Substituenten bezüglich einer Referenzebene. Siehe auch: E, Z - insbesondere bei mehreren Substituenten
	trans-	Beide Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Referenzebene
	cis-	Beide Substituenten auf der gleichen Seite der Referenzebene
D, L, DL			Konfiguration eines chiralen Zentrums	Fischer-Nomenklatur
	D-	rechts
	L-	links
	DL-	Racemat
Delta, Lambda	Δ, Λ		Bezeichnung von stereoisomeren Metallkomplexen und anderen oktaedrischen Komplexen mit drei identischen zweizähnigen Liganden
E, Z			Relative Stellung von zwei oder mehreren Substituenten bezüglich einer Referenzebene. Siehe auch: cis, trans. Bei mehr als zwei Substituenten werden gemäß CIP-Konvention diejenigen mit der höchsten Priorität ermittelt und betrachtet
	(E)-	Beide Substituenten auf entgegengesetzten Seiten der Referenzebene
	(Z)-	Beide Substituenten auf der gleichen Seite der Referenzebene
Ent	ent-	Eine Vorsilbe zur Bezeichnung des Enantiomers eines Naturstoffs bzw. verwandten Substanz, bei dem sich der Trivialname nur auf ein bestimmtes Enantiomer bezieht
erythro, threo			Deskriptor der relativen Konfiguration von Diastereomeren mit zwei asymmetrischen Chiralitätszentren. Eindeutig nur bei Anwendung von Fischer-Projektionen. In unklaren Fällen sollte das l,u oder das R,S angewandt werden.
	erythro-	Gleiche Substituenten bzw. Substituenten höchster CIP-Priorität befinden sich auf derselben Seite der Hauptkette
	threo-	Gleiche Substituenten bzw. Substituenten höchster CIP-Priorität befinden sich auf verschiedenen Seiten der Hauptkette
l, u			Deskriptor der relativen Konfiguration von Diastereomeren mit genau zwei Chiralitätszentren
	l-	Die beiden Chiralitätszentren des Moleküls sind gemäß CIP-Konvention beide R bzw. beide S - also gleich [l für like]
	u-	Die beiden Chiralitätszentren des Moleküls sind gemäß CIP-Konvention unterschiedlich je R und S [u für unlike]
meso	meso-		Optisch inaktives Mitglied einer Reihe von Stereoisomeren, von denen mindest zwei optisch aktiv sind. Die meso-Verbindung ist trotz des Vorhandenseins von zwei oder mehreren Stereozentren achiral
P, M			P/M-Nomenklatur zur Benennung der absoluten Konfiguration von Helices, propellerartigen und schraubenförmigen molekularen Einheiten [P von Plus, M von Minus].
	P-	Rechtsdrehend bei Betrachtung des Moleküls entlang der Drehachse
	M-	Linksdrehend bei Betrachtung des Moleküls entlang der Drehachse
pro-E, pro-Z			Einer von zwei an einer Doppelbindung gebundenen identischen Gruppen R² in einer prochiralen Verbindung RR¹C=C(R²)₂ wird willkürlich eine CIP-Priorität zugewiesen.
	pro-E	Die willkürlich zugewiesene CIP-Priorität von R² ist höher, als die der anderen identischen Gruppe R².
	pro-Z	Die willkürlich zugewiesene CIP-Priorität von R² ist niedriger, als die der anderen identischen Gruppe R².
pro-R, pro-S			[[Stereoheterotop]]e Substitutenten werden gemäß CIP-Nomenklatur benannt, indem den beiden identischen Gruppen R² in der tetraedrischen Gruppe XRR¹(R²)₂ willkürlich eine CIP-Priorität zugewiesen wird. Diese Methode für die Unterscheidung zwischen stereoheterotopen Gruppen kann auch auf andere Arten von prochiralen molekularen Einheiten oder auf prochirale Teile eines Moleküle angewandt werden.
	pro-R	Die willkürlich zugewiesene CIP-Priorität von R² ist höher, als die der anderen identischen Gruppe R².
	pro-S	Die willkürlich zugewiesene CIP-Priorität von R² ist niedriger, als die der anderen identischen Gruppe R².
r, s			Bezeichnung von Substituenten an pseudo-asymmetrischen Zentren, die entsprechend der R/S-Nomenklatur, jedoch mit den kleinen Buchstaben r und s sowie ohne Bindestrich gekennzeichnet werden.
R, S			Absolute Konfiguration an den Stereozentren von chiralen und insbesondere stereoisomeren Molekülen. Die Prioritäten der Substituenten am Stereozentrum werden gemäß den Prioritätsregeln bestimmt.	CIP-Nomenklatur
	(R)-	Nach Anwendung der Prioritätsregeln sind die Substituenten rechtsläufig (im Uhrzeigersinn) angeordnet.
	(S)-	Nach Anwendung der Prioritätsregeln sind die Substituenten linksläufig (gegen den Uhrzeigersinn) angeordnet.
rac, racem, (+/-)	rac-	Racemat, Abkürzung für racemo-.
rel	rel-		Es kann nur die relative, nicht aber die absolute Konfiguration zweier Substitutenten zueinander festgelegt werden.
s-cis, s-trans			Beschreibung der räumlichen Anordnung zweier konjugierter Doppelbindungen in Bezug auf die dazwischenliegende Einfachbindung. Sollte laut IUPAC nur auf N-Alkylamide angewandt werden. [Anwendung: siehe E/Z]
sn	sn-	Stereospezifische Nummerierung	Beschreibung der Konfiguration von chiralen Derivaten des Glycerins (Lipid-Nomenklatur, Fette)

Weitere Deskriptoren für Kohlenhydrate

Aldosen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 4 aufeinanderfolgenden Chiralitätszentren in Fischer-Projektion.

[Für die Beispiele gilt: R₁ = CHO; R₂ = CH₂-OH; Substituenten = OH]


glycero-	erythro-	threo-		ribo-	arabino-	xylo-	lyxo-
D-Glyceraldehyd	D-Erythrose	D-Threose		D-Ribose	D-Arabinose	D-Xylose	D-Lyxose

allo-	altro-	gluco-	manno-	gulo-	ido-	galacto-	talo-
D-Allose	D-Altrose	D-Glucose	D-Mannose	D-Gulose	D-Idose	D-Galactose	D-Talose