Cervonsäure

Cervonsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Chemisch handelt es sich um eine Monocarbonsäure mit sechs isolierten (nicht-konjugierten) C=C-Doppelbindungen an den Positionen 4, 7, 10, 13, 16 und 19, die alle (Z)- bzw. cis-konfiguriert sind; die systematische Bezeichnung lautet daher all-cis- bzw. (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosahexa-4,7,10,13,16,19-ensäure:

Die sechsfach ungesättigte Omega-3-Fettsäure ist auch bekannt als Docosahexaensäure und wird mit DHA abgekürzt (engl.: DocosaHexaenoic Acid). In reinem Zustand liegt die Cervonsäure als farblose, wasserunlösliche, ölige Flüssigkeit vor. Der Schmelzpunkt liegt bei - 44 Grad Celsius.

Vorkommen

Die C22:6-ω3-Fettsäure ist in der Natur weit verbreitet und findet sich in der Regel an Glycerin gebunden (so genannte Glyceride bzw. Triglyceride) neben anderen Fettsäuren in den meisten Organismen, wo sie eine Vielzahl wichtiger Stoffwechsel-Funktionen erfüllt.

Stoffwechsel

Docosahexaensäure ist essentiell für das Wachstum und die funktionelle Entwicklung des Gehirns beim Säugling. Gleichzeitig ist DHA ist auch für die Aufrechterhaltung der normalen Hirnfunktion bei Erwachsenen erforderlich. Die Einbeziehung von reichlich Cervonsäure in der Nahrung verbessert die Lernfähigkeit, während Defizite an DHA mit Defiziten beim Lernen verbunden sind.

Die Docosahexaensäure wird vom Gehirn bevorzugt aufgenommen, bezogen auf andere Fettsäuren. Die Mangelversorgung im Gehirn ist mit kognitivem Rückgang im Alter und zu Beginn einer Alzheimer-Erkrankung verbunden.

Biochemisch stellt die Cervonsäure die Fettsäure-Komponente der Phospholipide der Zellmembranen von Nervenzellen, insbesondere des Gehirns und der Netzhaut.

DHA wirkt sich positiv auf Krankheiten wie Bluthochdruck, Arthritis, Atherosklerose, Depression, Alters-Diabetes mellitus, Myokardinfarkt, Thrombose und einige Krebsarten aus.

Datenblatt: Cervonsäure

Systematischer Name:(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosahexa-4,7,10,13,16,19-ensäure Weitere Namen:Docosahexaensäure, all-cis-DHA: all-cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaensäure Abkürzung:DHA Internationaler Freiname INN:Doconexent Fettsäure-Code:C22:6 Summenformel:C₂₂H₃₂O₂ Molekulargewicht:328,488 Schmelzpunkt:- 44 °C Siedepunkt:446,7 °C Unlöslich in:Wasser pK_a-Wert:4,58 CAS-Nummer:6217-54-5 EC-Nummer, EINECS:612-950-9 InChI Key:MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 393183; PubChem: 445580; Kegg: C06429 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.118.398

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Lloyd A. Horrocks, Young K. Yeo:
Health Benefits of Docosahexaenoic acid (DHA).
In: Pharmacological Research, (1999), DOI 10.1006/phrs.1999.0495.

[2] - Joanne Bradbury:
Docosahexaenoic Acid (DHA): An Ancient Nutrient for the Modern Human Brain.
In: Nutrients, (2011), DOI 10.3390/nu3050529.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.

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