cis-3-Hexenylbutyrat

cis-3-Hexenylbutyrat ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Ester mit folgender Strukturformel:

Die Substanz wird systematisch auch als (3Z)-3-Hexen-1-ylbutyrat bezeichnet; auf Grund der Doppelbindung gibt es ein Isomer, das (3E)-3-Hexen-1-ylbutyrat. Chemisch handelt es sich um einen Ester aus Buttersäure und (Z)-3-Hexen-1-ol.

In reinem Zustand zeigt sich cis-3-Hexenylbutyrat als farblose bis schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit, die einen frischen, grün-fruchtigen bis grasartigen Geruch aufweist.

Vorkommen

Der Butansäurehexenylester tritt als sekundäres Stoffwechselprodukt in einer Reihe von Pflanzen, in daraus gewonnenen Produkten und etherischen Ölen auf; zu diesen gehören unter anderem Ceylon Tee, Passionsfrucht,Tomaten.

Verwendung

cis-3-Hexenylbutyrat ist unter der INCI-Bezeichnung cis-3-Hexenyl Butyrate als Duftstoff in kosmetischen Produkten zugelassen.

Auf Grund der Doppelbindung ist der Ester oxidationsempfindlich; im Handel erhältliche Produkte werden daher mit geringen Mengen Vitamin E (α-Tocopherol) oder anderen Antioxidantien stabilisiert.

Datenblatt: cis-3-Hexenylbutyrat

Systematischer Name:(3Z)-Hex-3-en-1-yl-butanoat Weitere Namen:(3Z)-3-Hexen-1-yl-butyrat; (3Z)-Butansäurehexenylester; Buttersäurehex-3-enylester Englische Bezeichnung:(3Z)-3-Hexenyl butyrate INCI-Bezeichnung:cis-3-Hexenyl Butyrate Summenformel:C₁₀H₁₈O₂ Molekulargewicht:170,249 Schmelzpunkt:96 °C Dichte: 0,885 g cm^-3 bei 25 °C Brechungsindex n:1,431 bei 20 °C CAS-Nummer:16491-36-4 UNII (FDA):O47B839622 EC-Nummer, EINECS:240-553-7 InChI Key:ZCHOPXVYTWUHDS-WAYWQWQTSA-N SMILES:CCCC(=O)OCC/C=C\CC SPLASH Massenspektrum:splash10-00sl-9000000000-ee6fcd894c5965284698 Externe Datenbanken:ChemSpider: 4509328; PubChem: 5352438 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.036.851

Quellen und weitere Informationen:

[1] - cis-3-Hexenyl Butyrate.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - María Pilar Lopez-Gresa et al.:
A New Role For Green Leaf Volatile Esters in Tomato Stomatal Defense Against Pseudomonas syringe pv. tomato.
In: Frontiers in Plant Science, (2018), DOI 10.3389/fpls.2018.01855.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 15.01.2019.

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