Ester

Die Ester bilden eine umfangreiche chemische Stoffgruppe und gehen als Kondensationsprodukte formal aus der Reaktion - der so genannten Veresterung - zwischen einer sauerstoffhaltigen Säure und einem Alkohol bzw. einem Phenol hervor. Der Name Ester geht auf den deutschen Chemiker Leopold Gmelin (1788 bis 1853) zurück, der das Kunstwort von Essigäther herleitete, einem Ester aus Ethanol und Essigsäure (Ethylacetat = Essigsäureethylester).

Unterteilt werden die Ester zunächst in zwei große Gruppen:

Ester anorganischer Säuren:
Die Ester der anorganischen Säuren entstehen aus den ensprechenden kohlenstofffreien Säuren (z. B. Phosphoräure, Schwefelsäure, Borsäure, Salpetersäure) und Alkoholen unter Abspaltung von Wasser. Voraussetzung ist, dass diese Säuren eine OH-Funktion (Hydroxy-Gruppe) besitzen.

Ester organischer Säuren:
Die Ester der kohlenstoffhaltigen organischen Säuren entstehen aus der Reaktion der Carboxyl-Gruppe -COOH der jeweiligen Carbonsäure mit der Hydroxy-Funktion des beteiligten Alkohols bzw. Phenols.

Da mit dem Begriff Ester häufig die Carbonsäureester gemeint sind, soll im folgenden speziell auf diese organischen Verbindungen eingegangen werden.

Carbonsäureester

Die allgemeine Formel der Carbonsäureester ist im folgenden Reaktionsschema mit der Nummer (3) gekennzeichnet. Das Formelbild zeigt in vereinfachter Darstellung die Veresterungsreaktion einer Carbonsäure (1) und eines Alkohols (2) unter Säurekatalyse; in diesem Fall liegt das Reaktionsgleichgewicht deutlich auf der Seite der Reaktionsprodukte, insbesondere auch, wenn das entstandene Wasser (4) durch spezielle Laboroperationen aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird (Vermeidung der Rückreaktion):

Nomenklatur

Für die Benennung der einzelnen organischen Ester gibt es verschiedene Nomenklatur-Systeme: Zum einen lassen sich Ester als Carbonsäurederivate, zum anderen als Abkömmlinge der Alkohole auffassen.

* Im deutschen Sprachraum erfolgt die Namensgebung in der Regel über die Ausgangssäure, wobei häufig Trivialnamen verwendet werden; es folgt der Alkyl-Rest des beteiligten Alkohols und schließlich die Bezeichnung Ester. So wird der Ester aus der Reaktion von Essigsäure und Methanol (Alkylrest = 'methyl') als Essigsäuremethylester (Methylacetat) bezeichnet.

* Die Ester der Carbondisäuren (zwei COOH-Gruppen, die verestert werden können) werden als Diester bezeichnet (Bersteinsäurediethylester). Sind zwei verschiedene Alkoholreste beteiligt, dann erfolgt die Benennung in alphabetischer Reihenfolge der Alkyl-Reste: Bernsteinsäureethylmethylester.

* Die systematische Nomenklatur betrachtet die Ester als Carboxylatester: Der Grundstruktur der Carbonsäure wird zur Namensgebung die Silbe -oat angehängt (z.B. Essigsäure = Ethansäure; Säurerest = Ethanoat); zur Namensgebung wird der Alkyl-Rest des Alkohol voransetzt (Ethylethanoat = Essigsäureethylester).

* Die Ester der Fettsäuren (langkettiger Carbonsäuren) werden als Fettsäureester oder Triglyceride (auch: Triglyzeride, Glycerol-Triester) bezeichnet; der beteiligte Alkohol ist Glycerol (Glycerin; drei OH-Gruppen).

* Tierische und pflanzliche Wachse enthalten als Hauptbestandteil Ester aus Wachssäuren (langkettige Carbonsäuren) und Fettalkoholen (unverzweigte, langkettige, aliphatische, gesättigte und ungesättigte Alkohole).

* Für die Lactone, einer Gruppe intermolekularer Ester, und einige anderer Ester-Arten gelten spezielle Nomenklaturregeln (siehe dort).

Quellen und weitere Informationen

[1] - Esters.
IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.E02219.

[2] - Leopold Gmelin:
Handbuch der Chemie.
Seite 192ff: Ester oder sauerstoffarme Aetherarten. (1848), via Google eBook.

[3] - Emil Fischer und Arthur Speier:
Darstellung der Ester.
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, (1895), DOI 10.1002/cber.189502803176.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 20. Januar 2024.

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