Convallatoxin

Convallatoxin ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff in einigen Pflanzen wie zum Beispiel dem Maiglöckchen (Convallaria majalis), dem Milchstern (Ornithogalum umbellatum L.) und dem Upasbaum (Antiaris toxicaria) sowie in Parquetina sp. und Adonis sp. auftritt. Die giftige Verbindung ist chemisch betrachtet ein Glykosid aus k-Strophanthin (dem Aglycon) und Rhamnose (dem Glycon):

In reinem Zustand kristallisiert Convallatoxin in Form farbloser und geruchloser Kristalle. Die Substanz zählt zu den Herzglykosiden, speziell zu den Cardenoliden, die in der Therapie von Herzerkrankungen (Herzinsuffizienz, Herzrhythmusstörungen) eingesetzt werden können, in hoher Konzentration jedoch stark toxisch wirken.

Datenblatt: Convallatoxin

Systematischer Name:(3β,5β)-3-[(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolid Weitere Namen:Strophanthidin-α-L-rhamnosid; Strophanthidin-3-O-α-L-rhamnosid Trivialnamen:Convallaton; Corglykon; Korglykon Summenformel:C₂₉H₄₂O₁₀ Molekulargewicht:550,64 Schmelzpunkt:235 - 242 °C Löslich in:Alkohol, Aceton CAS-Nummer:508-75-8 EC-Nummer, EINECS:208-086-3 InChI Key:HULMNSIAKWANQO-JQKSAQOKSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 390428; PubChem: 441852; Kegg: C08858; ChEBI: 27663 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.007.352

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Verbnidung ist giftig beim Verschlucken, giftig bei Hautkontakt und giftig beim Einatmen!

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Dr. K.-H. Boltze und R. Laufke:
Untersuchungen über die Isolierung von Convallatoxin.
In: Archiv der Pharmazie, (1957), DOI 10.1002/ardp.19572900810.

[2] - Poonam Agrawal, Meenakshi Akhade,Kirti Laddha, Satish Narkhede, Amit Mirgal, Chandrakant Salunke:
Quantification of Convallatoxin in Antiaris toxicaria Leuschseeds by RP-HPLC.
In: Analytical Chemistry Letters, (2014), DOI 10.1080/22297928.2014.925821.

[3] - Kerry J. Welsh, Richard Sheng Poe Huang, Jeffrey K. Actor, Amitava Dasgupta:
Rapid Detection of the Active Cardiac Glycoside Convallatoxin of Lily of the Valley Using LOCI Digoxin Assay.
In: American Journal of Clinical Pathology, (2014), DOI 10.1309/AJCPCOXF0O5XXTKD.

[4] - Jamie Everett, Yumi Kojima, Amitava Dasgupta:
Comparison of LOCI Digoxin Assay and iDigoxin Assay for Rapid Detection of Convallatoxin, the Active Glycoside of the Lily of the Valley Plant.
In: The FASEB Journal, (2015).

[5] - Naira Fernanda Zanchett Schneider et al.:
Cytotoxic effects of the cardenolide convallatoxin and its Na,K-ATPase regulation.
In: Molecular and Cellular Biochemistryl, (2017), DOI 10.1007/s11010-016-2914-8.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.

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