Iridodial

Iridodial ist eine organische Verbindung und strukturell die Stammverbindung der monoterpenoiden Naturstoffgruppe der Iridoide. Chemisch handelt es sich um ein 1,4a,5,6,7,7a-Hexahydrocyclopenta[c]pyran, das mit zwei Methyl-Gruppen an den Positionen 4 und 7 sowie einer Hydroxy-Gruppe an Position 1 substituiert ist:

Iridodial wurde erstmals aus dem Abwehrsekret der australischen Ameise Iridomyrmex detectus isoliert und nach dieser benannt. Biochemisch wird die Substanz aus 8-Oxogeranial durch das Enzym Iridoid-Synthase gebildet. Iridodial ist eines der Substrate für das Enzym Iridoidoxidase, das 7-Desoxylogansäure produziert .

Die oben dargestellte Lactol-Form des Iridodials steht mit einer Dialdehyd-Form ((1S,2S,5R)-2-Methyl-5-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]cyclopentan-1-carbaldehyd) im Gleichgewicht:

Die so genannte Iridodial-Tautomerie mit dem Dialdehyd erfolgt über die Enol-Form im Übergangszustand und ist auch bei einigen anderen Iridoiden aunzutreffen:

Datenblatt: (+)-Iridodial

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.

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