Nonansäure

Die Nonansäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der n-Alkansäuren, die gemeinhin unter ihrem Trivialnamen Pelargonsäure bekannt ist. Die Monocarbonsäure ist unverzweigt und gesättigt; das Kohlenstoff-Grundgerüst besteht aus 9 C-Atomen, von denen ein endständiges Kohlenstoff-Atom Teil einer Carboxyl-Gruppe ist, die die Säurefunktion des Molekül charakterisiert:

Reine Nonansäure ist unter Normalbedingungen eine farblose bis blassgelblich gefärbte, wasserunlösliche, ölige Flüssigkeit mit einem ranzigen Fettgeruch und -geschmack; der Schmelzpunkt liegt bei 12,4 Grad Celsius.

Vorkommen

Als Naturstoff wird die Pelargonsäure den unverzeigten, gesättigten Fettsäuren (C12:0) zugeordnet. Sie tritt in chemisch gebundener Form (Ester, Glyceride) zum Beispiel in Pelargonien (Pelargonium roseum) auf, woher sich auch ihr Name ableitet. Weitere pflanzliche Vorkommen sind: Hopfenöl, Rosenöl, Irisöl, Eichenmoos, verschiedene Rosengewächse (Rubus) etc.

Herstellung

Nonansäure wird in der EU im Maßstab von einigen Tausende Tonnen jährlich produziert bzw. verarbeitet. Die chemische Industrie bedient sich der so genannten Oxo-Synthese, um ausreichende Mengen der Alkansäure zu synthetisieren. Dazu wird 1-Octen zum Nonanal hydroformyliert und anschließend zur Säure oxidiert.

Eine weitere Methode ist die Oxidation und chemische Aufarbeitung von Ölsäure, die aus natürlichen Fetten und Ölen gewonnen wird.

Verwendung

Nonansäure dient der chemischen Industrie zur Synthese verschiedener Chemikalien, vor allem den Pelargonsäureestern, die als Duft- und Aromastoffe eingesetzt werden, sowie den Pelargonsäure-Salzen. Andere Anwendungsgebiete sind die Herstellung von Schmierstoffen, Harzen und Weichmachern. Jährlich werden in der EU mehrere Tausend Tonnen dieser Verbindung hergestellt bzw. verarbeitet.

In der EU darf die Nonansäure in kosmetischen Artikel enthalten sein. Sie dient hier als reinigender, emulgierender und/oder geruchsmaskierender Zusatzstoff und wird gegebenenfalls auf der Liste der Inhaltsstoffe mit der INCI-Bezeichnung Pelargonic Acid aufgelistet.

Darüber hinaus wirkt die Nonansäure gegen Unkraut und ist Bestandteil bestimmter Herbizide (als Ammoniumnonanoat).

Datenblatt: Nonansäure

Systematischer Name:1-Nonansäure Weitere Namen:n-Nonansäure; Pelargonsäure; Octancarbonsäure; Nonylsäure Englische Bezeichnung:Nonanoic acid INCI-Bezeichnung:Pelargonic Acid Fettsäure-Code:C9:0 Summenformel:C₉H₁₈O₂ Molekulargewicht:158,238 Schmelzpunkt:12,4 °C Siedepunkt:255,6 °C Flammpunkt:100 °C Zündtemperatur:405 °C Dichte: 0,8570 g cm^-3 bei 80°C Brechungsindex n:1,4322 bei 20 °C Dampfdruck:0,04 hPa bei 25 °C Unlöslich in:Wasser (0,3 Gramm pro Liter bei 25 °C) pK_a-Wert:4,96 Säurezahl:354 Kritische Temperatur:439 °C Kritischer Druck:2,35 MPa CAS-Nummer:112-05-0 EC-Nummer, EINECS:203-931-2 InChI Key:FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 9NrhMk0zU2C Externe Datenbanken:ChemSpider: 7866 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.003.574

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie verursacht Hautreizungen sowie ernsthafte Augenreizungen und ist schädlich für Wasserorganismen mit lang anhaltender Wirkung.

Darüber hinaus kann die Substanz schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden verursachen.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Pelargonic Acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Wilbur Johnson et al.:
Final Report of the Cosmetic Ingredient Review Expert Panel on the Safety Assessment of Pelargonic Acid (Nonanoic Acid) and Nonanoate Esters.
In: International Journal of Toxicology, (2012), DOI 10.1177/1091581811428980.

Aktualisiert am 27.06.2023.

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