Ölsäure

Bei der Ölsäure oder Oleinsäure handelt es sich um eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Alkansäuren (= Alkensäuren), und zwar im Detail um die einfach ungesättigte C18-Fettsäure (9Z)-Octadec-9-ensäure.

Die C=C-Doppelbindung der Ölsäure befindet sich an Position 9 der aus 18 C-Atomen bestehenden Kohlenstoff-Kette und weist eine cis-bzw. (Z)-Konfiguration auf. Im Zusammenhang mit den natürlichen Fettsäuren zählt die Ölsäure zu den Omega-9-Fettsäuren, wobei die ω-Nummerierung von dem der Carboxyl-Gruppe (Säurefunktion) entgegengesetzten Ende des Moleküls erfolgt. Daraus ergibt sich als Abkürzung folgender Lipid-Name bzw. Lipid-Code: C18:1 (ω-9).

Das (9Z)- bzw. trans-Stereoisomer der Ölsäure ist die Elaidinsäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ölsäure

Formel
C₁₈H₃₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
282,468 (g/mol)

CAS-Nummer
112-80-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-007-1

InChI Key
ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

Systematischer Name
(9Z)-9-Octadecensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
cis-9-Octadecensäure; Oleinsäure; Fettsäure-Code18:1 cis-9; cis-Δ⁹-Octadecensäure

INCI-Bezeichnung
OLEIC ACID

Englische Bezeichnung
Oleic acid
cis-9-Octadecenoic acid; cis-Δ⁹-Octadecenoic acid
(9Z)-Octadec-9-enoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ölsäure:

C₁₈H₃₄O₂

M_r = 282,468 g/mol

(9Z)-9-Octadecensäure
SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ölsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form und bei Zimmertemperatur liegt die Ölsäure als farblose ölige Flüssigkeit mit Schmalz-ähnlichem Geruch vor, die sich an der Luft infolge von Oxidation langsam gelblich bis bräunlich verfärbt und einen ranzigen Geruch annimmt. Flüssige Ölsäure erstarrt bei 4 °C zu einer kristallinen Masse.

Löslichkeit:
+ Löslich Methanol; Ethanol, Ether, Aceton, Benzol.
- Unlöslich in Wasser (0,012 mg pro Liter bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 7,64.

Schmelzpunkt
13,4 °C

Siedepunkt
360 °C

Flammpunkt
189 °C

Zündtemperatur
250 °C

Dichte
0,8905 g cm^-3 bei 20°C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,99

Viskosität
25,6 cP bei 30 °C

Oberflächenspannung
32,8 dyn/cm bei 20 °C; 27,94 dyn/cm bei 90 °C; 21,6 dyn/cm bei 180 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4582 bei 20°C

Verbrennungs-Enthalpie
-11,146 kJ/mol (25 °C)

Magnetische Suszeptibilität χ
-208,5 × 10^-6 cm³ mol^-1

Säurezahl
198,6

Iodzahl
89,9

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00vi-9500000000-cdb5366d3ece43c3e166
splash10-001i-0090000000-d495e7abd2148c8c3582
splash10-001i-0090000000-58579e8fd3d4191bcfad
splash10-052f-91000000000-7618883a87bd14687fd5

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
INvvmdfsEGO

NIST IR-Spektrum
Oleic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000207

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ölsäure - C₁₈H₃₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 75,72762 %
¹³C: 0,81131 %
¹⁴C: Spuren
76,5389 %H
Wasserstoff34 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 34,272 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00121 %
³H: Spuren
¹H: 12,13184 %
12,1331 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00434 %
¹⁸O: 0,02322 %
¹⁶O: 11,30048 %
11,3280 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 282,468 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,54 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 282,2558803328 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₃₄¹⁶O₂.

Vorkommen

Ölsäure tritt - frei, aber hauptsächlich gebunden in Form Glyceriden - in nahezu allen Ölen und Fetten in der Natur auf, und sie ist gleichzeitig die häufigste der ungesättigten Fettsäuren, auch im Fettgewebe des Menschen.

Synthese, Gewinnung

Ausgangsprodukte für die Gewinnung der Ölsäure sind natürliche Fette wie zum Beispiel Talg, Olivenöl etc., aus denen durch Hydrolyse die vorhandenen Fettsäuren freigesetzt. Die Reinigung erfolgt durch Kristallisation.

Verwendung

Als Ausgangsstoff dient die ungesättigte Fettsäure der Herstellung von Seifen und waschaktiven Substanzen in Form von Tensiden. In der Textilveredelung wird die Ölsäure als so genannten Schmälzmittel zur Erleichterung des Spinnvorgangs durch Fettung der Textilfasern eingesetzt.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: OLEIC ACID

Die Oleinsäure als Emulgator und weichmachender Zusatz in einigen kosmetischen Artikeln zu finden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 77906.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

Ölsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4238 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.013

JECFA
333

FEMA
2815

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.643.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1005 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Ölsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 020600.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Oleate

Die Ester und die Salze der Ölsäure heissen Oleate; folgende Monografien sind verfügbar:

Oleat	Formel	Molmasse	Fp.	Kp.	Dichte
Decyloleat	C₂₈H₅₄O₂	422,73 g/mol			0,864 g cm^-3
Ethyloleat	C₂₀H₃₈O₂	310,52 g/mol	-32 °C	15 hPa: 216 °C	0,87 g cm^-3
Oleyloleat	C₃₆H₆₈O₂	532,92 g/mol	10,5 °C		0,868 g cm^-3

Neben den Oleaten gibt es eine Reihe weitere wichtige Derivate, die direkte oder formale Abkömmlinge der Ölsäure sind: Oleamid, Oleylalkohol, Oleylamin, Oleonitril

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 445639ChemSpider:ID 393217Kegg Datenbank:ID C00712UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2UMI9U37CPEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1025809Andere CAS-Nummern:115-06-0; 2027-47-6; 68412-07-7; 17156-84-2; 56833-51-3; 8046-01-3; 949900-16-7; 1190712-11-8; 1190965-71-9; 1380514-02-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Ölsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006845860.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ölsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.