Als Alkansäuren werden Carbonsäuren bezeichnet, die aus einer hydrophoben bzw. lipophilen Alkyl-Gruppe und einer hydrophilen bzw. lipophoben Säure-Gruppe (Carboxyl-Gruppe) bestehen. Formal leiten sich die Alkansäuren aus den korrespondierenden Alkanen durch Austausch von Methyl-Gruppen (CH3-) gegen Carboxyl-Gruppen -COOH ab. Mit wachsender Kettenlänge nimmt der lipide Charakter dieser Verbindungen zu.
Nomenklatur
Die Alkansäuren sind - über die Zwischenprodukte Alkohole und Aldehyde - Oxidationsprodukte der Alkane. Die systematische Benennung der Alkansäuren folgt daher der Nomenklatur der Alkane, wobei der Carboxylkohlenstoff in die Alkylkette einbezogen wird:
Dem Alkannamen wird die Endung 'säure' angehängt; sind mehrere Carboxylgruppen vorhanden, wird ein entsprechendes Zahlwort vorangestellt: -disäure, -trisäure.
Geläufig und häufig verwendet werden jedoch die Trivialnamen, besonders bei den niedermolekularen Vertretern und den Fettsäuren.
n-Alkansäuren
Die n-Alkansäuren stellen chemischen gesehen eine homologe Reihe aliphatischer, unverzweigter und gesättigter Monocarbonsäuren mit einer Carboxyl-Gruppe und einem acyclischen Alkyl-Rest R: R-COOH. Biochemisch und lebensmittelchemisch werden einige dieser Carbonsäuren den Fettsäuren zugeordnet, wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome größer 4 und geradzahlig ist [1].
Die allgemeine Summenformel der n-Alkansäuren lautet CnH2n+1COOH mit n = 0, 1, 2, 3, 4, ..., die allgemeine Strukturformel ist
Die nachfolgende Tabelle listet einige Eigenschaften der n-Alkansäuren: Anzahl der C-Atome Cx, Namen, Summenformeln, Schmelzpunkte (Fp), Siedepunkte (Kp) und Dichten unter Normalbedingungen, Säurekonstanten pKs sowie weiterführende Datenquellen:
| Cx | Name | Trivialname | Formel | Molmasse | Fp | Kp | Dichte | pKS | CAS RN |
| 1 | Methansäure | Ameisensäure | CH2O2 | 46,03 g mol-1 | 8 °C | Z 101 °C | 1,22 g cm-3 | 3,77 | 64-18-6 |
| 2 | Ethansäure | Essigsäure | C2H4O2 | 60,05 g mol-1 | 17 °C | 118 °C | 1,05 g cm-3 | 4,76 | 64-19-7 |
| 3 | Propansäure | Propionsäure | C3H6O2 | 74,08 g mol-1 | - 21 °C | 141 °C | 0,99 g cm-3 | 4,87 | 79-09-4 |
| 4 | Butansäure | Buttersäure | C4H8O2 | 88,11 g mol-1 | - 5 °C | 163 °C | 0,96 g cm-3 | 4,82 | 107-92-6 |
| 5 | Pentansäure | Valeriansäure | C5H10O2 | 102,13 g mol-1 | - 32 °C | ~ 186 °C | 0,93 g cm-3 | 4,82 | 109-52-4 |
| 6 | Hexansäure | Capronsäure | C6H12O2 | 116,16 g mol-1 | - 4 °C | 206 °C | 0,93 g cm-3 | 4,88 | 142-62-1 |
| 7 | Heptansäure | Önanthsäure | C7H14O2 | 130,18 g mol-1 | - 10 °C | 223 °C | 0,92 g cm-3 | 4,89 | 111-14-8 |
| 8 | Octansäure | Caprylsäure | C8H16O2 | 144,2 g mol-1 | 16 °C | 237 °C | 0,91 g cm-3 | 4,89 | 124-07-2 |
| 9 | Nonansäure | Pelargonsäure | C9H18O2 | 158,24 g mol-1 | 12,4 °C | 255,6 °C | 0,90 g cm-3 | 4,96 | 112-05-0 |
| 10 | Decansäure | Caprinsäure | C10H20O2 | 172,26 g mol-1 | 31 °C | ~ 269 °C | 0,89 g cm-3 | - | 334-48-5 |
| 11 | Undecansäure | Undecylsäure | C11H22O2 | 186,29 g mol-1 | 28,6 °C | 284 °C | 0,89 g cm-3 | - | 112-37-8 |
| 12 | Dodecansäure | Laurinsäure | C12H24O2 | 200,32 g mol-1 | 43,2 °C | 298,9 °C | 0,88 g cm-3 | - | 143-07-7 |
| 13 | Tridecansäure | Tridecylsäure | C13H26O2 | 214,34 g mol-1 | ~ 43 °C | ~ 312 °C | 0,90 g cm-3 | - | 638-53-9 |
| 14 | Tetradecansäure | Myristinsäure | C14H28O2 | 228,38 g mol-1 | 54,4 °C | 326 °C | 0,86 g cm-3 | - | 544-63-8 |
| 15 | Pentadecansäure | Pentadecylsäure | C15H30O2 | 242,40 g mol-1 | 52,3 °C | 339,1 °C | 0,84 g cm-3 | - | 1002-84-2 |
| 16 | Hexadecansäure | Palmitinsäure | C16H32O2 | 256,43 g mol-1 | 62,9 °C | ~ 351 °C | 0,85 g cm-3 | - | 57-10-3 |
| 17 | Heptadecansäure | Margarinsäure | C17H34O2 | 270,45 g mol-1 | 61,3 °C | 364 °C | 0,85 g cm-3 | - | 506-12-7 |
| 18 | Octadecansäure | Stearinsäure | C18H36O2 | 284,48 g mol-1 | 69,6 °C | 383 °C | 0,85 g cm-3 | - | 57-11-4 |
| 19 | Nonadecansäure | Nonadecylsäure | C19H38O2 | 298,50 g mol-1 | 69,4 °C | - | - | - | 646-30-0 |
| 20 | Eicosansäure | Arachinsäure | C20H40O2 | 312,54 g mol-1 | 75,5 °C | Z 328 °C | 0,82 g cm-3 | - | 506-30-9 |
| 21 | Heneicosansäure | - | C21H42O2 | 326,56 g mol-1 | ~ 74 °C | - | - | - | 2363-71-5 |
| 22 | Docosansäure | Behensäure | C22H44O2 | 340,58 g mol-1 | 80 °C | - | 0,83 g cm-3 | - | 112-85-6 |
| 23 | Tricosansäure | - | C23H46O2 | 354,61 g mol-1 | ~ 80 °C | - | - | - | 2433-96-7 |
| 24 | Tetracosansäure | Lignocerinsäure | C24H48O2 | 368,65 g mol-1 | ~ 84,2 °C | - | 0,82 g cm-3 | - | 557-59-5 |
| 25 | Pentacosansäure | C25H50O2 | 382,66 g mol-1 | 83,5 °C | - | - | - | 506-38-7 | |
| 26 | Hexacosansäure | Cerotinsäure | C26H52O2 | 396,70 g mol-1 | 87,7 °C | - | 0,836 g cm-3 | - | 506-46-7 |
| 27 | Heptacosansäure | Carbocerinsäure | C27H54O2 | 410,72 g mol-1 | 87,7 °C | - | - | - | 7138-40-1 |
| 28 | Octacosansäure | Montansäure | C28H56O2 | 424,76 g mol-1 | 90,9 °C | - | 0,82 g cm-3 | - | 506-48-9 |
| 29 | Nonacosansäure | - | C29H58O2 | 438,77 g mol-1 | ~ 90 °C | - | - | - | 4250-38-8 |
| 30 | Triacontansäure | Melissinsäure | C30H60O2 | 452,81 g mol-1 | 93,6 °C | - | - | - | 506-50-3 |
| 31 | Hentriacontansäure | - | C31H62O2 | 466,82 g mol-1 | 93,1 °C | - | 0,83 g cm-3 | - | 38232-01-8 |
| 32 | Dotriacontansäure | Laccersäure | C32H64O2 | 480,85 g mol-1 | 96 °C | - | - | - | 3625-52-3 |
| 33 | Tritriacontansäure | Psyllinsäure | C33H66O2 | 494,87 g mol-1 | - | - | - | - | 38232-03-0 |
| 34 | Tetratriacontansäure | Geddinsäure | C34H68O2 | 508,90 g mol-1 | 98,5 °C | - | - | - | 38232-04-1 |
| 35 | Pentatriacontansäure | Ceroplastinsäure | C35H70O2 | 522,93 g mol-1 | 98,4 °C | - | - | - | 38232-05-2 |
| 36 | Hexatriacontansäure | - | C36H72O2 | 536,95 g mol-1 | 99,9 °C | - | - | - | 4299-38-1 |
| 37 | Heptatriacontansäure | - | C37H74O2 | 550,98 g mol-1 | - | - | - | - | 38232-07-4 |
| 38 | Octatriacontansäure | - | C38H76O2 | 565,01 g mol-1 | - | - | - | - | 68947-62-6 |
| 39 | Nonatriacontansäure | - | C39H78O2 | 579,04 g mol-1 | - | - | - | - | 121730-32-3 |
| 40 | Tetracontansäure | - | C40H80O2 | 593,06 g mol-1 | - | - | - | - | 80440-54-6 |
Alkandisäuren
Alkandisäuren sind Dicarbonsäuren der Alkane mit zwei Carboxyl-Gruppen (-COOH). Die unverzeigten Vertreter folgen auch hier einer homologen Reihe: HOOC-(CH2)n-COOH, n = 0, 1, 2, 3, ... . Die kürzeste Alkandisäure mit n=0 ist damit die Ethandisäure mit 2 Kohlenstoffatomen.
Durch das Vorhandensein zweier Säuregruppen dissoziieren die Alkandisäuren in zwei Stufen (pKS1 und pKS2 in der Tabelle), wobei die Acidität der ersten Stufe wesentlich höher ist, als bei der entsprechenden Monocarbonsäure. Insgesamt nimmt die Acidität mit der Kettenlänge ab.
| Cx | Name | Trivialname | Formel | Molmasse | Fp | Kp | Dichte | pKS1 | pKS2 | CAS RN |
| 2 | Ethandisäure | Oxalsäure Kleesäure | C2H2O4 | 90,03 g mol-1 | ~ 190 °C | Z ~157 °C | 1,90 g cm-3 | 1,25 | 3,81 | 144-62-7 |
| 3 | Propandisäure | Malonsäure | C3H4O4 | 104,06 g mol-1 | 136 °C | Z > 140 °C | 1,62 g cm-3 | 2,83 | 5,69 | 141-82-2 |
| 4 | Butandisäure | Bernsteinsäure Succinylsäure | C4H6O4 | 118,09 g mol-1 | 184 °C | 235 °C | 1,55 g cm-3 | 4,16 | 5,61 | 110-15-6 |
| 5 | Pentandisäure | Glutarsäure | C5H8O4 | 132,12 g mol-1 | 97,5 °C | 303 °C | 1,42 g cm-3 | 4,32 | 5,42 | 110-94-1 |
| 6 | Hexandisäure | Adipinsäure | C6H10O4 | 146,14 g mol-1 | 152,1 °C | 337,5 °C | 1,37 g cm-3 | 4,43 | 5,41 | 124-04-9 |
| 7 | Heptandisäure | Pimelinsäure | C7H12O4 | 160,17 g mol-1 | 105 °C | 223 °C | 1,28 g cm-3 | 4,47 | 5,52 | 111-16-0 |
| 8 | Oktandisäure | Korksäure Suberinsäure | C8H14O4 | 174,20 g mol-1 | 144 °C | Z | 1,27 g cm-3 | 4,52 | 5,50 | 505-48-6 |
| 9 | Nonandisäure | Azelainsäure | C9H16O4 | 188,22 g mol-1 | ~ 110 °C | - | 1,23 g cm-3 | 4,55 | 5,50 | 123-99-9 |
| 10 | Decandisäure | Sebacinsäure | C10H18O4 | 202,25 g mol-1 | 134 °C | - | 1,21 g cm-3 | 4,59 | 5,59 | 111-20-6 |
| 11 | Undecandisäure | - | C11H20O4 | 216,27 g mol-1 | 109 °C | - | - | - | - | 1852-04-6 |
| 12 | Dodecandisäure | - | C12H22O4 | 230,30 g mol-1 | ~ 128 °C | 245 | 1,07 g cm-3 | - | - | 693-23-2 |
| 13 | Tridecandisäure | Brassylsäure | C13H24O4 | 244,33 g mol-1 | 111 °C | - | 1,15 g cm-3 | - | - | 505-52-2 |
| 14 | Tetradecandisäure | - | C14H26O4 | 258,35 g mol-1 | ~ 127 °C | - | - | - | - | 821-38-5 |
| 15 | Pentadecandisäure | - | C15H28O4 | 272,38 g mol-1 | ~ 114 °C | - | - | - | - | 1460-18-0 |
| 16 | Hexadecandisäure | Thapsiasäure | C16H30O4 | 286,41 g mol-1 | 125,42 °C | - | 1,125 g cm-3 | - | - | 505-54-4 |
Trialkansäuren
Die dreibasischen Säuren leiten sich naturgemäß ausschließlich von verzweigten Alkanen ab. Sie spielen technisch und in der Natur eine untergeordnete Rolle. Einige Beispiele sind:
| Cx | Name | Trivialname | Formel | Molmasse | Fp | Kp | Dichte | pKS | CAS RN |
| 6 | Propan-1,2,3-tricarbonsäure | Carballylsäure | C6H8O6 | 176,12 g mol-1 | ~ 159 °C | - | - | - | 99-14-9 |
| 7 | Butan-1,2,4-tricarbonsäure | - | C7H10O6 | 190,15 g mol-1 | - | - | - | - | 923-42-2 |
| 8 | Pentan-1,3,5-tricarbonsäure | Octrinsäure | C8H12O6 | 204,18 g mol-1 | ~ 113 °C | - | - | - | 6940-58-5 |
Die ungesättigten Verbindungen werden unter der Stoffklasse der Alkensäuren zusammengefasst.
Quellen und weitere Informationen
[1] - Fatty acids: IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.F02330.
Kategorie: Stoffgruppen
Aktualisiert am 07. September 2024.
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