Parthenolid

Parthenolid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Germakranolide - ein Sesquiterpen mit einer Lacton-Funktion:

Namensgeber der Substanz ist das Mutterkraut, lateinisch: Tanacetum parthenium, aus dem der Naturstoff erstmals isoliert wurde. Die erste Total-Synthese des Parthenolids gelang 2014.

Parthenolid gilt als biologisch aktive Komponente des Mutterkrauts, das als Heilmittel gegen Fieber und Kopfschmerzen sowie Schwangerschaftsbeschwerden etc. eingesetzt wird. Neuere Forschungen mit Zellkulturen zeigten, dass Parthenolid das Nachwachsen von Nervenfasern (Axonen) erheblich beschleunigen kann (Nervenregeneration).

Datenblatt: Parthenolid

Systematischer Name:(1aR,4Z,7aS,10aS,10bS)-1a,5-Dimethyl-8-methylen-2,3,6,7,7a,8,10a,10b-octahydrooxireno[9,10]cyclodeca[1,2-b]furan-9(1aH)-on Englische Bezeichnung:Parthenolide Summenformel:C₁₅H₂₀O₃ Definierte Stereozentren:4 Molekulargewicht:248,318 Schmelzpunkt:113 - 115 °C CAS-Nummer:20554-84-1 EC-Nummer, EINECS:692-532-0 InChI Key:KTEXNACQROZXEV-QLIGOWBFSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 15XOdIjMUh1 Externe Datenbanken:ChemSpider: 20126246; PubChem: 6473881; Kegg: C07609; ChemIDPlus: 20554-84-1 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: parthenolide (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.220.558

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Anil Pareek, Manish Suthar, Garvendra S. Rathore, Vijay Bansal:
Feverfew (Tanacetum parthenium L.): A systematic review.
In: Pharmacognosy Review, (2011), DOI 10.4103/0973-7847.79105.

[2] - Jing Long et al.:
Total Syntheses of Parthenolide and Its Analogues with Macrocyclic Stereocontrol.
In: Journal of Medicinal Chemistry, (2014), DOI 10.1021/jm5009456.

[3] - Gobrecht et al.:
Promotion of Functional Nerve Regeneration by Inhibition of Microtubule Detyrosination.
In: The Journal of Neuroscience, (2016), DOI 10.1523/JNEUROSCI.4486-15.2016.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.12.2018.

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