Lactone

Lactone (Laktone) sind organisch-chemische Verbindungen, die als cyclische Ester von Hydroxycarbonsäuren definiert werden und eine 1-Oxacycloalkan-2-on-Struktur aufweisen [1]. Zu den Lactonen werden auch Abkömmlinge gezählt, deren Lactonring ungesättigt (z. B. Butenolide) ist oder weitere Heteroatome aufweist.

Lactone entstehen zum Beispiel durch säurekatalysierte, intramolekulare Veresterung der entsprechenden (insbesondere γ- und δ-) Hydroxycarbonsäuren unter Wasserabspaltung; die Ringschluss-Reaktion zum Lacton wird dabei als Lactonisierung bezeichnet:

Makrocyclische Lactone mit mehr als 12 Ringatomen werden als Makrolide bezeichnet.

Nomenklatur

Zur Benennung der Laytone werden verschiedene Systeme eingesetzt:

- Die systematische Nomenklatur geht von den jeweiligen O-Ringsystemen aus, ergänzt durch die Ketogruppe an Position 2, zum Beispiel: Oxiran - Oxiran-2-on.

- Die Bezeichnung mit griechischen Buchstaben rührt von den jeweiligen Hydroxycarbonsäuren her; der Stellung im griechischen Alphabet entspricht der Anzahl der Kohlenstoffatome im Lactonring, die nicht zur Estergruppe gehören (α = 1 C-Atom, β = 2 usw.).

- Olide: Diese Nomenklatur geht von der Anzahl der C-Ringatome im Lacton aus. Dem Alkyl-Stamm wird die Nachsilbe -olid angehängt; zum Beispiel Pentaolid: 5 C-Atome; δ-Lacton. Desweiteren deutet -olid als Suffix in Verbindungsnamen speziell von Naturstoffen auf das Vorhandensein einer Lacton-Funktion hin (z. B. Cardenolide).

- Am häufigsten findet man die von den Trivialnamen abgeleiteten Bezeichnungen: Aceto-, Propio-, Butyro, Valero-, Caprolacton usw.

Insgesamt ergeben sich damit für die Lactone folgende Strukturen und Bezeichnungen:

α-Lactone (2-Oxiranone) Ethanolide	β-Lactone (2-Oxetanone) Propanolide	γ-Lactone (Dihydro-2(3H)-furanone) Butanolide	δ-Lactone (Tetrahydro-2H-pyran-2-one) Pentanolide	ε-Lactone (2-Oxepanone) Hexanolide
Oxiran-2-on	Oxetan-2-on	Oxolan-2-on Dihydro-2(3H)-furanon	Oxan-2-on Tetrahydro-2H-pyran-2-on	Oxepan-2-on
α-Acetolacton	β-Propiolacton	γ-Butyrolacton	δ-Valerolacton	ε-Caprolacton

Analoge Verbindungssklassen: Lactame, Lactime, Thiolactone

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Lactone. Definition im IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.L03435 [engl.].

Synthese:

[S1] - Synthese von Lactonen und abgeleiteten Verbindungen. Übersicht im Portal für Organische Chemie [englisch].

[S2] - Andor Fürst:
Synthese digitaloider Lactone.
Dissertation, Univerität Zürich, 1945, DOI 10.3929/ethz-a-000103824.

[S3] - Mareile Job:
Asymmetrische Synthese von hoch substituierten Lactonen: Synthese der Prelactone B und V, von Simplacton B und von Massoialacton.
Dissertation, RWTH Aachen, 2005, urn:nbn:de:hbz:82-opus-11402.

[S4] - Jiawen Zhou:
Modifizierte Lactone für die ringöffnende Polymerisation: Synthese von Polyesterdiolen und Materialien mit Shape-Memory-Effekten.
Dissertation, Universität Düsseldorf, 2010, urn:nbn:de:hbz:061-20100622-103146-7.

[S5] - Denise Schmidt:
Synthese von Naturstoffen mit Lacton-Strukturen großer und mittlerer Ringgröße: Ein Curvularin-Analogon und Phomol.
Dissertation, Universität Mainz, 2011, urn:nbn:de:hebis:77-27775.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 07.05.2024.

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