Petrobactin

Petrobactin ist eine organisch-chemische Verbindung mit folgender Strukturformel:

Als Naturstoff tritt die Substanz unter anderem im Kohlenwasserstoff-abbauendem Meeres-Bakterium Marinobacter hydrocarbonoclasticus auf; dieses produziert Petrobactin als photoreaktives Katecholat-Siderophor.

Ebenfalls als Siderophor (komplexbildende Stoffgruppen, die im lebenden Organismus als Eisen-Träger dienen) biosynthetisiert der Anthrax-Erreger Bacillus anthracis Petrobactin (neben Bacillibactin).

Im Jahre 2018 berichteten Forscher von einem modifizierten Protein (Siderocalin) - Petrocalin genannt - welches das Petrobactin für den Milzbrand-Erreger als Eisenträger unbrauchbar macht und damit quasi als Protein-Antibiotikum gegen das Anthrax-Bakterium wirkt [3].

Datenblatt: Petrobactin

Systematischer Name:4-{[4-({3-[(3,4-Dihydroxybenzoyl)amino]propyl}amino)butyl]amino}-2-(2-{[4-({3-[(3,4-dihydroxybenzoyl)amino]propyl}amino)butyl]amino}-2-oxoethyl)-2-hydroxy-4-oxobutansäure Summenformel:C₃₄H₅₀N₆O₁₁ Molekulargewicht:718,794 CAS-Nummer:545434-89-7 InChI Key:GKIMOVAPSAVJHZ-UHFFFAOYSA-N InChI Code:1S/C24H28O2/c1-16-9-12-20-19(13-16)23-21(25)14-18(15-22(23)26-24(20,2)3)11-10-17-7-5-4-6-8-17/h4-8,13-15,19-20,25H,9-12H2,1-3H3/t19-,20+/m1/s1 SMILES:CC1=C[C@@H]2[C@H](CC1)C(OC3=C2C(=CC(=C3)CCC4=CC=CC=C4)O)(C)C Spektrum (extern):SpectraBase ID ARVR4AJXkh Externe Datenbanken:ChemSpider: 9586399; PubChem: 11411510

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Katherine Barbeau et al.:
Petrobactin, a Photoreactive Siderophore Produced by the Oil-Degrading Marine Bacterium Marinobacter hydrocarbonoclasticus.
In: Journal of the American Chemical Society, (2002), DOI 10.1021/ja0119088.

[2] - Rajesh K.Pandey et al.:
Efficient synthesis of the siderophore petrobactin via antimony triethoxide mediated coupling.
In: Tetrahedron Letters, (2012), DOI 10.1016/j.tetlet.2012.01.074.

[3] - Dr. Martin Dauner et al.:
Neuprogrammierung von humanem Siderocalin zur Neutralisierung von Petrobactin, dem essenziellen Eisenfänger des Milzbrand‐Bazillus.
In: Angewandte Chemie, (2018), DOI 10.1002/ange.201807442.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.12.2018.

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